1-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,4S)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 1372710-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,4S)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,4S)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1372710-63-8
• 化学式: C₃₃H₅₅N₄O₁₃PSi₂
• 分子量: 802.963
• InChiKey: MHAIJJZPTMGMMX-GNFGDFMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,4S)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  核糖二氧杂膦烷限制核酸二核苷酸 (ribo-α,β-D-CNA) 的合成与结构研究

  摘要：

  随着对控制核酸构象以定义活性核糖开关或 siRNA 的兴趣日益浓厚，我们在此展示了我们对核二核苷酸的立体控制合成和构象分析的努力，其中 a 和 β 扭转角被限制在二氧杂磷烷结构（ribo-a ,β-D-CNA)。一个 a,beta-D-CNA TU 二聚体的晶体结构分析证明了新创建的不对称中心的绝对立体化学。NMR 和 CD 分析允许完全分配和确定 a,beta-D-CNA UU 非对映异构体中的扭转角。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101353
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以85%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-4-[[(2R,4S)-4-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1,3,2lambda5-dioxaphosphinan-2-yl]oxy]-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核糖二氧杂膦烷限制核酸二核苷酸 (ribo-α,β-D-CNA) 的合成与结构研究

  摘要：

  随着对控制核酸构象以定义活性核糖开关或 siRNA 的兴趣日益浓厚，我们在此展示了我们对核二核苷酸的立体控制合成和构象分析的努力，其中 a 和 β 扭转角被限制在二氧杂磷烷结构（ribo-a ,β-D-CNA)。一个 a,beta-D-CNA TU 二聚体的晶体结构分析证明了新创建的不对称中心的绝对立体化学。NMR 和 CD 分析允许完全分配和确定 a,beta-D-CNA UU 非对映异构体中的扭转角。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101353