Pentafluorophenyl 4-[(chlorocarbonothioyl)oxy]benzoate | 104457-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Pentafluorophenyl 4-[(chlorocarbonothioyl)oxy]benzoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-carbonochloridothioyloxybenzoate
• CAS: 104457-72-9
• 化学式: C₁₄H₄ClF₅O₃S
• 分子量: 382.7
• InChiKey: HRILMEBRPQZFIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxide 、 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl 4-hydroxybenzoate 、 硫光气 在 无水氯化钙 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 水 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以Chromatography of the residue on silica gel eluting with hexane/ethyl acetate mixtures afforded 5.9 g of the title compound的产率得到Pentafluorophenyl 4-[(chlorocarbonothioyl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  7-oxo-4-thia-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene derivatives

  摘要：

  化合物I的公式为##STR1##其中R.sup.1是一个被一个或多个取代基取代的烷基基团，或者在2-羧基团或8-羟基团或两者都被酯化；以及它们的盐。化合物I具有抗菌效果。描述了各种中间体。通过将公式II或公式IX的化合物##STR2##（其中R代表氢原子或羧基保护基，R.sup.3代表活化羧酸基团，R.sup.4代表具有1至4个碳原子的烷基基团，或者可能未取代或取代的苯基团，R.sup.15代表苯基团或具有1至4个碳原子的烷基基团，X代表氧或硫）与公式III的胺R.sup.1 NH.sub.2（III）反应，制备公式I的化合物，或其在2-羧基团或8-羟基团或两者都酯化的酯化物Ia的化合物##STR3##。

  公开号：

  US04849419A1

文献信息

• 7-oxo-4-thia-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：Hoechst UK Limited

  公开号：US04849419A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  A compound of formula I ##STR1## with R.sup.1 being an alkyl group substituted by one or more substituents and esters thereof at the 2-carboxy group or at the 8-hydroxy group or both; and salts thereof. Compounds I have antibacterial effect. Various intermediates are described. This compound of the formula I, or an ester at the 2-carboxy group or at the 8-hydroxy group or both or a salt thereof is produced by reacting a compound of formula II or of formula IX ##STR2## in which R represents a hydrogen atom or a carboxy protecting group, R.sup.3 represents an activated carboxylic acid group, R.sup.4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group which may be unsubstituted or substituted, R.sup.15 represents a phenyl group or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and X represents an oxygen or sulphur with an amine of the formula III R.sup.1 NH.sub.2 (III) to give a compound of formula I, or an ester thereof of formula Ia ##STR3##

  化合物I的公式为##STR1##其中R.sup.1是一个被一个或多个取代基取代的烷基基团，或者在2-羧基团或8-羟基团或两者都被酯化；以及它们的盐。化合物I具有抗菌效果。描述了各种中间体。通过将公式II或公式IX的化合物##STR2##（其中R代表氢原子或羧基保护基，R.sup.3代表活化羧酸基团，R.sup.4代表具有1至4个碳原子的烷基基团，或者可能未取代或取代的苯基团，R.sup.15代表苯基团或具有1至4个碳原子的烷基基团，X代表氧或硫）与公式III的胺R.sup.1 NH.sub.2（III）反应，制备公式I的化合物，或其在2-羧基团或8-羟基团或两者都酯化的酯化物Ia的化合物##STR3##。
• 7-Oxo-4-thia-1-azabicyclo[3,2,0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST UK LIMITED

  公开号：EP0174561A1

  公开（公告）日：1986-03-19

  A compound of formula I with R' being an alkyl group substituted by one or more substituents and esters thereof at the 2-carboxy group or at the 8-hydroxy group or both: and salts thereof. Compounds I have antibacterial effect. Various intermediates are described. This compound of the formula I, or an ester at the 2-carboxy group or at the 8-hydroxy group or both or a salt thereof is produced by reacting a compound of formula II or of formula IX in which R represents a hydrogen atom or a carboxy protecting group, R3 represents an activated carboxylic acid group, R4 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a phenyl group which may be unsubstituteo or substituted, R15 represents a phenyl group or an alkyl group having from 1 to 4 carbon atoms, and X represents an oxygen c, sulphur with an amine of the formula III R'NH2 (III), to give a compound of formula I, or an ester therecf of formula la

  式 I 的化合物 R'为被一个或多个取代基取代的烷基及其 2-羧基或 8-羟基或两者的酯类：及其盐类。化合物 I 具有抗菌作用。描述了各种中间体。将式 II 或式 IX 的化合物与 2-羧基或 8-羟基或两者的酯或其盐反应，可制得式 I 化合物。 其中 R 代表氢原子或羧基保护基团，R3 代表活化的羧酸基团，R4 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基或苯基（可以是未取代的苯基或取代的苯基），R15 代表苯基或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，X 代表氧 c、硫与式 III R'NH2 (III) 的胺反应，得到式 I 的化合物或式 la 的酯。
• Process for the preparation of antibacterial 7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene derivatives
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0257419A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  Compounds la with R = H, protecting group R1 = H, alkyl R2 = H, protecting group or salts thereof are prepared by (1) producing compound Ib with Z = -NHR3, -NR3R3, -NR1R 3, -R4, OH R3 = protecting group R4 = carboxyl activating group or-COZ being -CN by (A) heating ll (B) reacting IV with III y being a leaving group (C) cyclising Va, Vb or Vc (L1 = Cl, Br) (D) cyclising VIa, Vlb, Vlc, Vld X=O,S R5 = Cl, Br R6 = Cu(II), P(II) or Hg(II) (E) cyclising Villa or Vlllb L being a leaving group and (2) removing protecting groups, reacting COZ groups with ammonia or methylamine or converting COZ or CN groups into CONHR1, (3) converting a compound la into another compound Ia. These penem compounds have antibacterial properties.

  化合物 la 与 R = H、保护基 R1 = H、烷基 保护基团 R2 = H 的化合物或其盐的制备方法如下 (1) 生成化合物 Ib 与 z = -nhr3、-nr3r3、-nr1r 3、-r4、oh R3 = 保护基 R4 = 羧基活化基团或-COZ 被-CN 通过 (A) 加热 ll (B) 将 IV 与 III y 为离去基团 (C) 环化 Va、Vb 或 Vc (L1 = Cl、Br） (D) 环化 VIa、Vlb、Vlc、Vld X=O,S R5 = Cl、Br R6 = 铜（II）、铅（II）或汞（II） (E) Villa 循环或 Vlllb 循环 L为离去基团，(2)去除保护基团，使COZ基团与氨或甲胺反应，或将COZ或CN基团转化为CONHR1、 (3) 将一种化合物 la 转化为另一种化合物 Ia。这些五价铬化合物具有抗菌特性。
• US4795748A
  申请人：——

  公开号：US4795748A

  公开（公告）日：1989-01-03
• US4849419A
  申请人：——

  公开号：US4849419A

  公开（公告）日：1989-07-18