6-sec-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione | 960158-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 6-sec-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
• 英文别名: 2-butan-2-yl-2,3-dihydro-1H-pyridine-6-thione
• CAS: 960158-64-9
• 化学式: C₉H₁₅NS
• 分子量: 169.291
• InChiKey: JMIZIXVXEMFSFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-sec-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 、 2-硝基丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 1.0h， 生成 6-sec-butyl-4-(1-methyl-1-nitroethyl)piperidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺的Michael加成硝基烷：反应性，非对映选择性以及与α，β-不饱和δ-内酰胺的比较

  摘要：

  脂肪族硝基化合物会添加到未活化的α，β-不饱和δ-硫代内酰胺中，从而以高收率得到4-硝基烷基官能化的δ-硫代内酰胺。对于C-6处的取代基，该加成是立体控制的方法，并且在大多数情况下进行以产生反式4，6-二取代的加合物。在FMO理论中，已经研究了与δ-硫代内酰胺受体的结构有关的添加简易性。与类似的δ-内酰胺的比较研究表明，在迈克尔加成反应中，α，β-不饱和的δ-硫代内酰胺具有优势，并表明这些化合物在4-官能化哌啶衍生物的合成中具有很高的前景。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.037
• 作为产物：
  描述：

  6-sec-butyl-3,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到6-sec-butyl-5,6-dihydro-1H-pyridine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  在1 H-吡啶-2-硫酮中添加有机锂和烯丙基镁试剂的区域选择性，范围和限制；获得3,4-，3,6-和5,6-二氢吡啶-2-硫酮

  摘要：

  烯丙基二丁基镁的有机锂和锂试剂添加到容易获得的NH，NMe，NBn和NPh取代的吡啶-2-硫酮中，分别产生4-和/或6-取代的3,4-或3,6-二氢吡啶-2-硫酮。加成物的区域选择性取决于溶剂，温度，氮上的取代基以及所用的类型或有机金属反应物，并允许对两种体系进行定制。将6-取代的β，γ-不饱和δ-硫代内酰胺简单地转化为它们的α，β-不饱和异构体，使得上述方法成为一种高度通用的合成方法，可用于获得6-取代的5,6-二氢吡啶-2-硫酮-有价值的Michael受体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.029