21-Desacetyl-21,21O-didehydrocytochalasin D | 52717-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: 21-Desacetyl-21,21O-didehydrocytochalasin D
• 英文别名: (1R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-diene-2,6,18-trione
• CAS: 52717-88-1
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: HJBKBQBBQXJUTM-KRGLMLJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-(2-Methoxyaethoxy)methylcytochalasin D 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 Al-Folie 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 21-Desacetyl-21,21O-didehydrocytochalasin D
  参考文献：
  名称：

  对细胞松弛素D的选择性反应

  摘要：

  与细胞松弛素的总合成有关，研究了细胞松弛素D（3）大环系统的裂解，以得到有用的中继化合物。通过受控的臭氧分解产生化合物7（方案1），实现了在19位双键的选择性断裂。用OsO 4处理3，然后进行乙酰化，分别得到四乙酰氧基和二乙酰氧基衍生物8和9。夏普勒斯的环氧化3，产生单- ，二-和两个差向异构三环氧化物10，11，12，和13， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650210

文献信息

• Selektive Reaktionen an Cytochalasin D
  作者：Georges Chappuis、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19820650210

  日期：1982.3.17

  In connection with the total synthesis of cytochalasans the cleavage of the macrocyclic system of cytochalasin D (3) was studied in order to gain useful relay compounds. Selective scission of the double bond in 19-position was achieved by controlled ozonolysis leading to compound 7 (Scheme 1). Treatment of 3 with OsO4 and subsequent acetylation gave the tetraacetoxy- and diacetoxy derivatives 8 and

  与细胞松弛素的总合成有关，研究了细胞松弛素D（3）大环系统的裂解，以得到有用的中继化合物。通过受控的臭氧分解产生化合物7（方案1），实现了在19位双键的选择性断裂。用OsO 4处理3，然后进行乙酰化，分别得到四乙酰氧基和二乙酰氧基衍生物8和9。夏普勒斯的环氧化3，产生单- ，二-和两个差向异构三环氧化物10，11，12，和13， 分别。