Vindolin | 1214072-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: Vindolin
• 英文别名: Methyl 11-acetyloxy-12-ethyl-10-hydroxy-5-methoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 1214072-63-5
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₆
• 分子量: 456.539
• InChiKey: CXBGOBGJHGGWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Vindolin 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 P_. anceps laccase 、 sodium methylate 作用下， 反应 55.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过16-O-乙酰基乙烯基喹啉的酶促氧化和化学氧化形成反应性亚胺衍生物。

  摘要：

  16-O-乙酰基长春藤碱（1a）通过铜氧化酶（漆酶和人铜蓝蛋白），灰链霉菌的未知酶系统和化学氧化剂2,3-二氯-氧化成亚胺衍生物（2a）。 5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。从酶和化学氧化混合物中分离出亚胺衍生物（2a），并通过光谱和化学技术对其进行鉴定。用硼氘化钠还原亚胺化合物可提供单氘化的16-O-乙酰基乙烯基吲哚啉（1b）作为唯一产品​​。质谱分析表明氘原子被引入生物碱结构哌啶部分的C-3位。氘原子的位置和立体化学通过氘化产物的高场1H和2H NMR分析证实为2Hα方向。由亚胺衍生物（2a）水解16-O-乙酰基官能团导致产生先前确定的二聚体（5），其通过分子内醚化通过反应性烯胺（3）形成。亚胺衍生物（2a）与氰化物反应以提供复杂的产物混合物，其中一种通过质谱鉴定为氰化物加成产物。结果证实存在由所有所检查的生化和化学体系形成的反应性亚胺中间体。其通过反应性烯胺（3）通过分子内醚化

  DOI：

  10.1021/jm00372a008
• 作为产物：
  描述：

  16-O-acetylvindoline 在 potassium phosphate 、 P_. anceps laccase 、 sodium methylate 作用下， 生成 、 Vindolin
  参考文献：
  名称：

  通过16-O-乙酰基乙烯基喹啉的酶促氧化和化学氧化形成反应性亚胺衍生物。

  摘要：

  16-O-乙酰基长春藤碱（1a）通过铜氧化酶（漆酶和人铜蓝蛋白），灰链霉菌的未知酶系统和化学氧化剂2,3-二氯-氧化成亚胺衍生物（2a）。 5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。从酶和化学氧化混合物中分离出亚胺衍生物（2a），并通过光谱和化学技术对其进行鉴定。用硼氘化钠还原亚胺化合物可提供单氘化的16-O-乙酰基乙烯基吲哚啉（1b）作为唯一产品​​。质谱分析表明氘原子被引入生物碱结构哌啶部分的C-3位。氘原子的位置和立体化学通过氘化产物的高场1H和2H NMR分析证实为2Hα方向。由亚胺衍生物（2a）水解16-O-乙酰基官能团导致产生先前确定的二聚体（5），其通过分子内醚化通过反应性烯胺（3）形成。亚胺衍生物（2a）与氰化物反应以提供复杂的产物混合物，其中一种通过质谱鉴定为氰化物加成产物。结果证实存在由所有所检查的生化和化学体系形成的反应性亚胺中间体。其通过反应性烯胺（3）通过分子内醚化

  DOI：

  10.1021/jm00372a008

文献信息

• Formation of a reactive iminium derivative by enzymatic and chemical oxidations of 16-O-acetylvindoline
  作者：F. Sima Sariaslani、Frances M. Eckenrode、John M. Beale、John P. Rosazza

  DOI：10.1021/jm00372a008

  日期：1984.6

  analysis indicated that the deuterium atom was introduced into position C-3 of the piperidine portion of the alkaloid structure. The location and stereochemistry of the deuterium atom were confirmed by high-field 1H and 2H NMR analyses of the deuterated product to be in the 2H alpha orientation. Hydrolysis of the 16-O-acetyl functional group from the iminium derivative (2a) resulted in the production

  16-O-乙酰基长春藤碱（1a）通过铜氧化酶（漆酶和人铜蓝蛋白），灰链霉菌的未知酶系统和化学氧化剂2,3-二氯-氧化成亚胺衍生物（2a）。 5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。从酶和化学氧化混合物中分离出亚胺衍生物（2a），并通过光谱和化学技术对其进行鉴定。用硼氘化钠还原亚胺化合物可提供单氘化的16-O-乙酰基乙烯基吲哚啉（1b）作为唯一产品​​。质谱分析表明氘原子被引入生物碱结构哌啶部分的C-3位。氘原子的位置和立体化学通过氘化产物的高场1H和2H NMR分析证实为2Hα方向。由亚胺衍生物（2a）水解16-O-乙酰基官能团导致产生先前确定的二聚体（5），其通过分子内醚化通过反应性烯胺（3）形成。亚胺衍生物（2a）与氰化物反应以提供复杂的产物混合物，其中一种通过质谱鉴定为氰化物加成产物。结果证实存在由所有所检查的生化和化学体系形成的反应性亚胺中间体。其通过反应性烯胺（3）通过分子内醚化

表征谱图