[18F]PR04.MZ | 1192248-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: [18F]PR04.MZ
• 英文别名: Dnn9jmj58X；methyl (1R,2S,3S,5S)-8-(4-(18F)fluoranylbut-2-ynyl)-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 1192248-77-3
• 化学式: C₂₀H₂₄FNO₂
• 分子量: 328.416
• InChiKey: UTLIGDFWNZZYCH-JCJXGDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-exo-carboxymethyl-3-(4-methylphenyl)-8-(4'-methanesulfonyloxybut-2-ynyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 在 kryptofix 222 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 175.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 0.01h， 以34%的产率得到[18F]PR04.MZ
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助直接放射性合成[ 18 F] PR04.MZ和[ 18 F] LBT999：选择性多巴胺转运蛋白配体，可通过PET进行定量分子成像

  摘要：

  PR04.MZ 8-（4-氟-丁-2-炔基）-3-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯（1）和LBT999 8-（（E）-4-氟丁-2-烯基）-3b-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2β-羧酸甲酯（2）是可卡因衍生的选择性多巴胺再摄取抑制剂。使用微波增强的直接亲核氟化作用，化合物1和2在其末端氟化的N-取代基上用氟18标记。K [ 18 F]˚F -的Kryptofix ® 222穴状化合物，四丁基铵[ 18 F]氟化物和铯[ 18在常规条件和微波增强条件下，将F]氟化物作为氟化物源进行了比较。在微波照射下，所有三种氟化物盐的氟化产率均显着增加。放射化学纯（> 98％）[ 18 F] PR04.MZ（0.95–1.09 GBq，42–135 GBq /μmol）在3.0–40qq [ 18 F]氟离子中以32–36％的非离子浓度开始获得（34.135 GBq

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.054

文献信息

• Two-step radiosynthesis of [¹⁸F]FE-<i>β</i>-CIT and [¹⁸F]PR04.MZ
  作者：Patrick J. Riss、Sabine Hoehnemann、Markus Piel、Frank Roesch

  DOI：10.1002/jlcr.3032

  日期：2013.6.15

  FE-β-CIT (8-(2-fluoroethyl)-3-(4-iodophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester) (1) and PR04.MZ(8-(4-fluorobut-2-ynyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl ester) (2) were labelled with (18)F-fluorine using a two-step route. 2-[(18)F]Fluoroethyltosylate and 4-[(18)F]fluorobut-2-yne-1-yl tosylate were used as labelling reagents, respectively. Radiochemically

  可卡因衍生的多巴胺再摄取抑制剂 FE-β-CIT（8-（2-氟乙基）-3-（4-碘苯基）-8-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷-2-羧酸甲酯）（1）和PR04.MZ(8-(4-fluorobut-2-ynyl)-3-p-tolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-羧酸甲酯)(2)用(18)F-标记氟使用两步法。2-[(18)F] Fluoroethyltosylate 和 4-[(18)F]fluorobut-2-yne-1-yl tosylate 分别用作标记试剂。在约 25% 的非化学物质中合成 100 分钟后获得放射化学纯 (>98%) [(18)F]FE-β-CIT 和 [(18)F]PRD04.MZ (32-86 GBq/µmol) - 衰减校正的总产量。
• Efficient microwave-assisted direct radiosynthesis of [18F]PR04.MZ and [18F]LBT999: Selective dopamine transporter ligands for quantitative molecular imaging by means of PET
  作者：Patrick J. Riss、Frank Roesch

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.054

  日期：2009.11

  1]octane-2β-carboxylic acid methyl ester (2) are selective dopamine reuptake inhibitors, derived from cocaine. Compounds 1 and 2 were labelled with fluorine-18 at their terminally fluorinated N-substituents employing microwave enhanced direct nucleophilic fluorination. K[18F]F− Kryptofix®222 cryptate, tetrabutyl ammonium [18F]fluoride and caesium [18F]fluoride were compared as fluoride sources under

  PR04.MZ 8-（4-氟-丁-2-炔基）-3-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯（1）和LBT999 8-（（E）-4-氟丁-2-烯基）-3b-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2β-羧酸甲酯（2）是可卡因衍生的选择性多巴胺再摄取抑制剂。使用微波增强的直接亲核氟化作用，化合物1和2在其末端氟化的N-取代基上用氟18标记。K [ 18 F]˚F -的Kryptofix ® 222穴状化合物，四丁基铵[ 18 F]氟化物和铯[ 18在常规条件和微波增强条件下，将F]氟化物作为氟化物源进行了比较。在微波照射下，所有三种氟化物盐的氟化产率均显着增加。放射化学纯（> 98％）[ 18 F] PR04.MZ（0.95–1.09 GBq，42–135 GBq /μmol）在3.0–40qq [ 18 F]氟离子中以32–36％的非离子浓度开始获得（34.135 GBq