Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 76963-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 76963-64-9
• 化学式: C₈₀H₁₂₄N₂O₁₆
• 分子量: 1369.87
• InChiKey: DLUFSJWJLSOHHB-OKWBMSAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.66
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  221.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 RhCl(PPh₃)3 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R)-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-benzyloxycarbonylamino-6-hydroxy-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  双磷酸脂A OF沙门氏菌内毒素的化学合成

  摘要：

  合成描述于 6-O-[2-deoxy-2-((R)-3-hydroxytetradecanoylamino)-6-O-tetradecanoyl-β-D-吡喃葡萄糖基]-2-deoxy-2-((R)-3 -羟基十四烷酰氨基)-3,4-二-O-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，其对应于沙门氏菌型细菌内毒素的无磷酸盐脂质A结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1373
• 作为产物：
  描述：

  Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-benzyloxy-7-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yloxymethyl)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 Tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-6-allyloxy-2-((2R,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonylamino-5-hydroxy-6-tetradecanoyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-5-benzyloxycarbonylamino-4-tetradecanoyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  双磷酸脂A OF沙门氏菌内毒素的化学合成

  摘要：

  合成描述于 6-O-[2-deoxy-2-((R)-3-hydroxytetradecanoylamino)-6-O-tetradecanoyl-β-D-吡喃葡萄糖基]-2-deoxy-2-((R)-3 -羟基十四烷酰氨基)-3,4-二-O-十四烷酰-D-吡喃葡萄糖，其对应于沙门氏菌型细菌内毒素的无磷酸盐脂质A结构。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1373