rac-3-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine-2-amine 2-oxide | 104149-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: rac-3-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine-2-amine 2-oxide
• 英文别名: rac-bromofosfamide；Chlorobromofosfamide；3-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• CAS: 104149-18-0
• 化学式: C₇H₁₅BrClN₂O₂P
• 分子量: 305.539
• InChiKey: CQEQYBJQFPXKPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine-2-amine 2-oxide 在 双氧水 、 臭氧 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 rac-4-ketobromofosfamide
  参考文献：
  名称：

  Misiura, Konrad, Pharmazie, 2004, vol. 59, # 9, p. 668 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-bromoacetyl-[(2-chloroethyl)amino]-2-oxo-1,3,2-oxazaphosphorinane 在 sodium borohydrid 、 trifluoroborane diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以2.9 g (82%)的产率得到rac-3-(2-bromoethyl)-N-(2-chloroethyl)tetrahydro-2H-1,3,2-oxazaphosphorine-2-amine 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of 1,3,2-oxazaphosphorinanes

  摘要：

  一般式为1的1,3,2-氧杂磷环戊烷衍生物的生产过程，其中R1和R2代表氢原子或2-卤代烷基，且R1和R2不同时为氢原子，X代表卤原子，根据本发明，基于1,3,2-氧杂磷环戊烷的3-卤代酰基衍生物的还原，其一般式为2，其中取代基具有上述给定的含义。还原是在三氟化硼醚酸存在下使用硼氢化钠完成的。按照所述程序制备的衍生物表现出抗肿瘤活性。

  公开号：

  US04908464A1

文献信息

• Process for the production of
  申请人：Polska Akademia Nauk-Centrum Baden Molekularnych i Makromolekularnych

  公开号：US04684742A1

  公开（公告）日：1987-08-04

  Process for production of racemic or enantiomeric form of 2-(2-halogenoethylamino)-2-oxo-3-(2-halogenoethyl)-1.3.2.-oxazaphosphorina nes of general formula 1, ##STR1## wherein X and Y are the same or different and represent halogen atoms is based, according to invention, on the reaction of enantiomeric or racemic form of ethyleneimide of general formula 2, ##STR2## wherein Y is the same as above, with aqueous solution of hydrogen halide. Compounds of general formula 1, where X and Y are different and represent halogen atoms, possess better antileukemic activity than ifosfamide.

  生产光学异构体或对映体形式的2-(2-卤代乙基氨基)-2-氧代-3-(2-卤代乙基)-1,3,2-氧磷杂磷烷酮的方法基于以下公式1的一般公式，其中X和Y相同或不同，表示卤素原子，根据本发明，基于一般公式2的光学异构体或对映体形式的乙烯亚胺与氢卤酸水溶液的反应。在一般公式1中，其中X和Y不同且表示卤素原子的化合物，具有比伊福司胺更好的抗白血病活性。
• Synthesis and antitumour activity of stereoisomers of 4-hydroperoxy derivatives of ifosfamide and its bromo analogue
  作者：Konrad Misiura、Daria Szymanowicz、Halina Kusnierczyk、Joanna Wietrzyk、Adam Opolski

  DOI：10.1016/s0014-827x(02)01202-8

  日期：2002.4

  Racemic mixtures and laevorotatory enantiomers of cis- and trans-4-hydroperoxyifosfamide and 4-hydroperoxybromofosfamide possess high antitumour activity both in vitro and in vivo. However, no major differences in biological activity were observed among these stereoisomers. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.
• Process for the production of the derivatives of 1,3,2-oxazaphosphorinane
  申请人：INSTYTUT PRZEMYSLU FARMACEUTYCZNEGO

  公开号：EP0295576B1

  公开（公告）日：1993-05-19
• US4684742A
  申请人：——

  公开号：US4684742A

  公开（公告）日：1987-08-04
• US4908464A
  申请人：——

  公开号：US4908464A

  公开（公告）日：1990-03-13