2H,7H‑9,10‑dithia‑2,4,5,7‑tetraaza‑indeno[1,2‑a]indene‑1,8‑dione | 94032-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2H,7H‑9,10‑dithia‑2,4,5,7‑tetraaza‑indeno[1,2‑a]indene‑1,8‑dione
• 英文别名: 3.4.7.8-Tetrahydro-4.7-dioxo-pyrimido<5.4-b'>thieno<3.2-d>pyrimido<5.4-b>thiophen；3H,8H-pyrimido[4'',5'':4',5']thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine-4,7-dione；8,10-Dithia-3,5,13,15-tetrazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-1(9),2(7),3,11(16),14-pentaene-6,12-dione
• CAS: 94032-67-4
• 化学式: C₁₀H₄N₄O₂S₂
• 分子量: 276.299
• InChiKey: DXJJYVKWJKODLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H,7H‑9,10‑dithia‑2,4,5,7‑tetraaza‑indeno[1,2‑a]indene‑1,8‑dione 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到bis[4-chlorothieno(3,2-d)pyrimidine]
  参考文献：
  名称：

  多聚噻吩并 (2,3-b) 噻吩的合成第 1 部分：噻吩并嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  摘要 3,4-Diamino-2,5-dicarbethoxythieno(2.3-b)thiophene 1 与丙二腈或氰乙酸乙酯反应得到双(thienopyrimidin-4-one)衍生物2a.b 化合物1与邻氨基苯硫酚反应，o -氨基苯酚或邻苯二胺产生苯并噻唑基-、苯并恶唑基-、苯并咪唑基噻吩并噻吩3a-c，化合物1的氯乙酰化并使所得化合物4与丙二腈反应提供噻吩并吡咯并嘧啶6。化合物1与甲酰胺的融合产生嘧啶与Cl3PO反应/PCl5 得到相应的氯衍生物 8，将其转化为相应的肼衍生物 9。用 CS2、NaOH 和 1,2 二溴乙烷处理化合物 1 产生相应的 1。3 二硫戊环 11 也用氯乙酰氯或巯基乙酸乙酯处理，得到相应的 β-内酰胺 12 或噻唑烷酮 13。化合物 1 与 CS2、NaOH 和 (CH3)2SO4 反应生成相应的双（二硫代氨基甲酸甲酯）14，用水合肼得到相应的双(噻吩并嘧啶)衍生物

  DOI：

  10.1080/10426500008045225
• 作为产物：
  描述：

  3,4-Diamino-thieno<2,3-b>thiophen-dicarbonsaeure-(2,5)-dimethylester 、 formamide 生成 2H,7H‑9,10‑dithia‑2,4,5,7‑tetraaza‑indeno[1,2‑a]indene‑1,8‑dione
  参考文献：
  名称：

  Gompper,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 659, p. 90 - 101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis, spectroscopic characterization, and biological evaluation of fused thieno[2,3-d]pyrimidines as potential anti-cancer agents targeting EGFRWT and EGFRT790M
  作者：Moustafa O. Aboelez、Moumen S. Kamel、Amany Belal、Ahmed El Badry Abdel-Aziz、Mohammed A. S. Abourehab、H. Abdel-Ghany、Mohamed A. El Hamd、Mahmoud Abd El Aleem Ali El-Remaily

  DOI：10.1007/s11030-022-10477-7

  日期：——

  Abstract Epidermal growth factor receptor (EGFR) is a transmembrane protein tyrosine kinase that is usually overexpressed in many types of cancers. In the present study, an effort was done in synthesis of new 3,4-diaminothieno[2,3-b] thiophene-2,5-dicarbonitrile derivatives 2–8, assisted by a microwave device. Different spectroscopic instruments were used for their analysis and confirmed their chemical

  摘要 表皮生长因子受体 (EGFR) 是一种跨膜蛋白酪氨酸激酶，通常在许多类型的癌症中过度表达。在本研究中，努力合成新的 3,4-二氨基噻吩并[2,3-b] thiophene-2,5-dicarbonitrile 衍生物2-8，由微波装置辅助。使用不同的光谱仪器对其进行分析并确认其化学结构。对所生产化合物的抗菌性能进行了研究，发现它们很有前途。接下来，测试了它们对 MCF-7、HepG-2、HCT-116 和 A549 细胞系的细胞毒性。此外，使用 MTT 方法实现了针对众所周知的标准即吉非替尼和厄洛替尼的体外细胞毒性评估。发现所获得的化合物 (2–8) 比厄洛替尼对两种测试的癌细胞系更有效。在 MCF-7 和 A549 细胞中，化合物3发现其活性分别是厄洛替尼的 4.42 倍和 4.12 倍。自由基清除活性被抑制了 78%。随后使用 HTRF 测定研究了最具细胞毒性的化合物对 EGFR