4-chloro-benzoic acid m-tolyl ester | 107622-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-chloro-benzoic acid m-tolyl ester
• 英文别名: 4-Chlor-benzoesaeure-m-tolylester；4-Chlorobenzoic acid, 3-methylphenyl ester；(3-methylphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 107622-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: GAUJZVXSFTUKEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-benzoic acid m-tolyl ester 在 三氯化铝 作用下， 生成 2-hydroxy-4'-chloro-4-methylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Malik; Saharia, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 633

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 四丁基溴化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-chloro-benzoic acid m-tolyl ester
  参考文献：
  名称：

  醛和苯并三唑轻松电合成 N-酰基苯并三唑

  摘要：

  以醛类和苯并三唑为原料，在温和条件下开发了一种电化学合成N-酰基苯并三唑，收率良好至优异。此外，已经实现了醛、苯并三唑和苯酚的一锅反应，在通电/断电组合条件下以中等收率提供酚酯，其中N-酰基苯并三唑作为良性酰化试剂。值得注意的是，该研究提供了环境友好的合成方法，因为不需要超化学计量的危险化学氧化剂，避免了腐蚀性/有毒试剂，并且显着减少了废物产生。电化学合成的关键是邻苯二甲酰亚胺氧化苯并三唑醛加合物N -oxy (PINO)，由N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 作为氧化还原介质生成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153904

文献信息

• Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) as a new efficient reagent in the Fries rearrangement
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00759-0

  日期：1999.10

  Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) was found to be a new effecient reagent in the Fries rearrangement of phenolic esters. Fries rearrangement of phenolic esters in the presence of MAPO, gave acylaryl methane sulfonates as major products.

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。
• Esters of Benzoic and Chlorobenzoic Acids
  作者：Ezra Monroe、Clare R. Hand

  DOI：10.1021/ja01145a529

  日期：1951.1
• Malik; Saharia, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 633
  作者：Malik、Saharia

  DOI：——

  日期：——
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——