3β-methyltropan-3α-ol | 142892-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 3β-methyltropan-3α-ol
• 英文别名: 3β,8-dimethyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3α-ol
• CAS: 142892-47-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: CELYWWIEPXTVDS-BRPSZJMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methyltropan-3α-ol 、 1-萘甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(3β,8-dimethyl-8-azabicyclo<3.2.1>oct-3α-yl) naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Structural analysis of 5-HT3 receptor antagonists: synthesis and pharmacological activity of various aromatic esters or amides derived from tropane and 1,2,6-trisubstituted piperidine

  摘要：

  Preliminary results of a structure-activity relationship in the field of 5-HT3 receptor antagonists on the influence of the aromatic ring and steric hindrance around the basic nitrogen atom are reported. The favorable role of the naphthalene moiety substituted by a carbonyl function in position 1 was demonstrated by measuring the biological activity using the inhibition of the specific binding of [H-3]BRL 43694 and the inhibition of the Bezold-Jarisch reflex. Several esters and amides of 1,2,6-trisubstituted piperidine derivatives with a suitable fit with the antagonist reference compounds were synthesized. The lack of biological activity of these compounds emphasizes the importance of steric hindrance for binding with the anionic receptor site. These data confirm the major role of the tropane and quinuclidine frameworks in the potency of a number of 5-HT3 antagonists.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90039-h
• 作为产物：
  描述：

  3α-hydroxymethyltropane tosylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 82.5h， 以20%的产率得到3-methyltrop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  托苯系统中的高π路径反应性。没有氮加速作用。

  摘要：

  适当构造的对甲苯磺酸托苯酯及其不饱和碳环类似物的溶剂化显示，尽管其空间位置合适，但氨基官能团不会增强π路径辅助作用，但会使其稍微减少。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81578-7