3'-Methoxy-4-hydroxy-azobenzol | 26029-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 3'-Methoxy-4-hydroxy-azobenzol
• CAS: 26029-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: KDRHGKMJEGPCJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.18
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氨基-2-硫脲嘧啶 、 3'-Methoxy-4-hydroxy-azobenzol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到5-((2-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)diazenyl)phenyl)−2,8-dithioxo-2,3,5,8,9,10-hexahydropyrido[2,3-D:6,5d']dipyrimidine-4,6–(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一些新的嘧啶衍生化合物的对接研究、合成和抗炎潜力

  摘要：

  背景和目的：由于与非甾体抗炎药相关的胃肠道刺激和肾脏毒性以及使用考昔布的心血管问题，开发具有降低毒性和提高选择性的新型抗炎药仍然是一项重大挑战。根据我们之前的工作，通过 6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1 H -pyrimidin-4-one ( I ) 和苯基二氮烯基芳香醛的反应合成了一系列新的吡啶并嘧啶酮 IIIa-i ( Ⅱa-i )。所有新构建的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。方法：目标化合物IIIa-i 使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们对 COX 抑制的潜力、抗炎特性以及最活跃成员的溃疡指数。 结果：吡啶并嘧啶酮苯甲酸乙酯IIIf、IIIg和IIIh对角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用优于塞来昔布。此外，与塞来昔布（IC 50 = 1.11 μM）相比，吡啶并嘧啶酮 IIId、IIIf、IIIg和IIIi表现出更高的 COX-2 抑制活性（IC

  DOI：

  10.2147/jir.s343263
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-Methoxy-4-hydroxy-azobenzol
  参考文献：
  名称：

  新型荧光对称取代的per-3,4,9,10-二酐-偶氮杂化染料：合成与光谱研究

  摘要：

  在碱性介质中，低温下通过适当取代的苯胺（1 a–e）与苯酚的重氮偶合，合成了五种酚类偶氮染料（3a–e）。由于缺乏羧酸或磺酸增溶官能度，所得染料在水性介质中的溶解度低。basic二酸酐与酚类偶氮染料的杂交是通过碱性介质中per-3,4,9,10-二酐4与酚类偶氮染料3a-e的亲核芳香取代（SNAr）反应实现的。的混合染料显示出吸收最大值λ最大由于存在偶氮键和高度共轭的π键体系，因此在水性介质中的波长在440-460 nm之间。这些染料在水中的荧光光谱显示出窄带宽的尖锐发射峰。偶氮染料的结构通过FTIR和NMR光谱确认。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.04.171

文献信息

• New fluorescent symmetrically substituted perylene-3,4,9,10-dianhydride-azohybrid dyes: Synthesis and spectroscopic studies
  作者：Aamer Saeed、Ghulam Shabir

  DOI：10.1016/j.saa.2014.04.171

  日期：2014.12

  Five phenolic azo-dyes (3a–e) were synthesized by diazo coupling of the suitably substituted anilines (1a–e) with phenol at low temperature in alkaline medium. The resulting dyes have low solubility in aqueous medium due to lack of carboxylic or sulfonic solubilizing functionalities. The hybridization of perylene dianhydride with phenolic azo-dyes was achieved by the nucleophilic aromatic substitution

  在碱性介质中，低温下通过适当取代的苯胺（1 a–e）与苯酚的重氮偶合，合成了五种酚类偶氮染料（3a–e）。由于缺乏羧酸或磺酸增溶官能度，所得染料在水性介质中的溶解度低。basic二酸酐与酚类偶氮染料的杂交是通过碱性介质中per-3,4,9,10-二酐4与酚类偶氮染料3a-e的亲核芳香取代（SNAr）反应实现的。的混合染料显示出吸收最大值λ最大由于存在偶氮键和高度共轭的π键体系，因此在水性介质中的波长在440-460 nm之间。这些染料在水中的荧光光谱显示出窄带宽的尖锐发射峰。偶氮染料的结构通过FTIR和NMR光谱确认。
• Docking Study, Synthesis, and Anti-Inflammatory Potential of Some New Pyridopyrimidine-Derived Compounds
  作者：Mohamed A Abdelgawad、Mohammad Al-Sanea、Arafa Musa、Mohammed Elmowafy、Ashraf K El-Damasy、Amany A Azouz、Mohammed M Ghoneim、Rania R Bakr

  DOI：10.2147/jir.s343263

  日期：——

  pyridopyrmidinone-benzoates IIIf, IIIg and IIIh showed superior inhibitory activity of carrageenan induced edema to celecoxib. Furthermore, the pyridopyrimidinones IIId, IIIf, IIIg, and IIIi exerted improved COX-2 inhibitory activity (IC50 = 0.67– 1.02 μM) comparing to celecoxib (IC50 = 1.11 μM). Moreover, the gastric ulcerogenic potential assay of compounds IIIf–h revealed their lower ulcerogenic liability than indomethacin

  背景和目的：由于与非甾体抗炎药相关的胃肠道刺激和肾脏毒性以及使用考昔布的心血管问题，开发具有降低毒性和提高选择性的新型抗炎药仍然是一项重大挑战。根据我们之前的工作，通过 6-amino-2-thioxo-2,3-dihydro-1 H -pyrimidin-4-one ( I ) 和苯基二氮烯基芳香醛的反应合成了一系列新的吡啶并嘧啶酮 IIIa-i ( Ⅱa-i )。所有新构建的化合物都通过元素和光谱分析进行了充分表征。方法：目标化合物IIIa-i 使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型研究了它们对 COX 抑制的潜力、抗炎特性以及最活跃成员的溃疡指数。 结果：吡啶并嘧啶酮苯甲酸乙酯IIIf、IIIg和IIIh对角叉菜胶诱导的水肿的抑制作用优于塞来昔布。此外，与塞来昔布（IC 50 = 1.11 μM）相比，吡啶并嘧啶酮 IIId、IIIf、IIIg和IIIi表现出更高的 COX-2 抑制活性（IC