4-Nitrophenyl 3,5-DI(tert-butyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-Nitrophenyl 3,5-DI(tert-butyl)benzoate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) 3,5-ditert-butylbenzoate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: XTRRHYCQVOORPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-Nitrophenyl 3,5-DI(tert-butyl)benzoate 、 3,5-双(三氟甲基)苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性离去基团策略一步对映选择性合成机械平面手性 [2] 轮烷

  摘要：

  我们报告了机械平面手性 [2] 轮烷的一步对映选择性合成。以前对此类分子的研究通常涉及从外消旋混合物中分离对映异构体或制备和分离非对映异构中间体，然后进行组装后修饰以去除其他手性来源。在这里，我们展示了一种简单的不对称无金属活性模板轮烷合成，使用伯胺、具有手性离去基团的活化酯和缺乏旋转对称性的非手性冠醚。机械平面手性轮烷直接以高达 50% 的对映体过量获得。轮烷通过核磁共振光谱、高分辨质谱、手性高效液相色谱、单晶 X 射线衍射和圆二色性表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03447
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 3,5-二叔丁基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到4-Nitrophenyl 3,5-DI(tert-butyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性离去基团策略一步对映选择性合成机械平面手性 [2] 轮烷

  摘要：

  我们报告了机械平面手性 [2] 轮烷的一步对映选择性合成。以前对此类分子的研究通常涉及从外消旋混合物中分离对映异构体或制备和分离非对映异构中间体，然后进行组装后修饰以去除其他手性来源。在这里，我们展示了一种简单的不对称无金属活性模板轮烷合成，使用伯胺、具有手性离去基团的活化酯和缺乏旋转对称性的非手性冠醚。机械平面手性轮烷直接以高达 50% 的对映体过量获得。轮烷通过核磁共振光谱、高分辨质谱、手性高效液相色谱、单晶 X 射线衍射和圆二色性表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03447

文献信息

• Single-Step Enantioselective Synthesis of Mechanically Planar Chiral [2]Rotaxanes Using a Chiral Leaving Group Strategy
  作者：Chong Tian、Stephen D. P. Fielden、Borja Pérez-Saavedra、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.0c03447

  日期：2020.5.27

  enantioselective synthesis of mechanically planar chiral [2]rotaxanes. Previous studies of such molecules have generally involved the separation of enantiomers from racemic mixtures or the preparation and separation of diastereomeric intermediates followed by post-assembly modification to remove other sources of chirality. Here, we demonstrate a simple asymmetric metal-free active template rotaxane synthesis using

  我们报告了机械平面手性 [2] 轮烷的一步对映选择性合成。以前对此类分子的研究通常涉及从外消旋混合物中分离对映异构体或制备和分离非对映异构中间体，然后进行组装后修饰以去除其他手性来源。在这里，我们展示了一种简单的不对称无金属活性模板轮烷合成，使用伯胺、具有手性离去基团的活化酯和缺乏旋转对称性的非手性冠醚。机械平面手性轮烷直接以高达 50% 的对映体过量获得。轮烷通过核磁共振光谱、高分辨质谱、手性高效液相色谱、单晶 X 射线衍射和圆二色性表征。