3,3,7,7-tetramethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>heptan-4-one | 93394-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: 3,3,7,7-tetramethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>heptan-4-one
• 英文别名: 3,3,7,7-Tetramethyl-2-thiabicyclo[3.2.0]heptan-4-one
• CAS: 93394-42-4
• 化学式: C₁₀H₁₆OS
• 分子量: 184.302
• InChiKey: BRFXAZNNKSOBQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylthiolan-3-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3,3,7,7-tetramethyl-2-thiabicyclo<3.2.0>heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基噻吩的酮互变异构体2,2-二甲基-3（2 H）-噻吩的合成和光化学。初步沟通

  摘要：

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670528

文献信息

• ANKLAM, E.;GHAFFARI-TABRIZI, R.;HOMBRECHER, H.;LAU, S.;MARGARETHA, P., HELV. CHIM. ACTA, 1984, 67, N 5, 1402-1405
  作者：ANKLAM, E.、GHAFFARI-TABRIZI, R.、HOMBRECHER, H.、LAU, S.、MARGARETHA, P.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Photochemistry of 2,2-Dimethyl-3(2H)-thiophenone, a Ketonic Tautomer of 3-Hydroxythiophene. Preliminary Communication
  作者：Elke Anklam、Ramin Ghaffari-Tabrizi、Hermann Hombrecher、Sabine Lau、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19840670528

  日期：1984.8.8

  On irradiation (λ = 366 nm), the 4-thia-2-cyclopentenone 3a behaves in complete analogy to the oxa-enone 3c undergoing regio- and stereospecific cyclodimerization, regiospecific cycloaddition with 2-methylpropene and cycloaddition with 2,3-dimethyl-2-butene to afford cyclobutane derivatives. In contrast, the 4-aza-2-cyclopentenone 3b does not undergo the above-mentioned reactions but only slow photodecomposition

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。