(E)-4-(prop-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilyl)methylsulfanyl-1-azabicyclo[5.3.0]deca-2,7,9-triene | 1395046-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: (E)-4-(prop-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilyl)methylsulfanyl-1-azabicyclo[5.3.0]deca-2,7,9-triene
• 英文别名: trimethyl-[[7-[(E)-prop-1-enyl]-8,9-dihydro-7H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-yl]sulfanylmethyl]silane
• CAS: 1395046-32-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NSSi
• 分子量: 291.533
• InChiKey: LGQJBRBPOITJIC-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (trimethylsilyl)methyl N-(hex-5-en-3-yn-1-yl)hexa-2,4-dienimidothioate 在 六羰基铬 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-4-(prop-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilyl)methylsulfanyl-1-azabicyclo[5.3.0]deca-2,7,9-triene 、 (E)-4-(prop-1-en-1-yl)-2-(trimethylsilyl)methylsulfanyl-1-azabicyclo[5.3.0]deca-2,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  铬（0）催化串联的含Enyne部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯的环化反应

  摘要：

  双环：功能化的1-氮杂双环[5.3.0]癸烷衍生物的非对映选择性合成是通过两性离子中间体的1,7-电环化而进行的，该两性离子中间体是在环化包含烯炔部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯时形成的（参见方案）。此外，还实现了亲核试剂向α，β-不饱和卡宾配合物中间体的1,4加成反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201201505

文献信息

• Chromium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of α,β-Unsaturated Thioimidates Containing an Enyne Moiety
  作者：Yusuke Karibe、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201201505

  日期：2012.6.18

  1‐azabicyclo[5.3.0]decane derivatives proceeds through 1,7‐electrocyclization of the zwitterionic intermediates that are formed in the cyclization of α,β‐unsaturated thioimidates containing an enyne moiety (see scheme). Furthermore 1,4‐addition of nucleophiles to α,β‐unsaturated carbene complex intermediates was also achieved.

  双环：功能化的1-氮杂双环[5.3.0]癸烷衍生物的非对映选择性合成是通过两性离子中间体的1,7-电环化而进行的，该两性离子中间体是在环化包含烯炔部分的α，β-不饱和硫代亚氨酸酯时形成的（参见方案）。此外，还实现了亲核试剂向α，β-不饱和卡宾配合物中间体的1,4加成反应。