9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole | 15918-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 英文名称: 9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole
• 英文别名: 9-Methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[4,5-b]indole
• CAS: 15918-90-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: JPOYXJNQVUWKEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole 、 2-(甲基磺酰基)-5-嘧啶羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以13.3%的产率得到methyl 2-(9-methoxy-1,4,5,6-tetrahydroazepino[4,5-b]indol-3(2H)-yl)pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2006/88949

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-Dibenzylamino-ethyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]-acetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到9-methoxy-1,2,3,4,5,6-hexahydro-azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  六氢氮杂环庚烷[4,5- b ]-和六氢偶氮芥子[4,5- b ]吲哚的实用合成

  摘要：

  2-（2-苄基氨基乙基）-3-氰基甲基吲哚的催化加氢（Pd·C）以良好的收率得到了六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚。在相同条件下，将2-（2-苄基氨基乙基）-3氰基乙基吲哚环化为六氢偶氮并[4,5-b]吲哚。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00530-p

文献信息

• Inhibitors of histone deacetylase
  申请人：Anandan K. Sampath

  公开号：US20060199829A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Disclosed are compounds of formula I that inhibit histone deacetylase (HDAC) enzymatic activity, pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods to treat conditions, particularly proliferative conditions, mediated at least in part by HDAC, wherein A, W, W 1 , W 2 , Ar 2 , and G are described herein.

  本发明涉及公式I的化合物，其抑制组蛋白去乙酰化酶（HDAC）酶活性，包括这样的化合物的制药组合物，以及用于治疗至少部分由HDAC介导的疾病，特别是增殖性疾病的方法，其中A，W，W1，W2，Ar2和G如本文所述。
• US7772245B2
  申请人：——

  公开号：US7772245B2

  公开（公告）日：2010-08-10
• WO2006/88949
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Practical syntheses of hexahydroazepino[4,5-b]- and hexahydroazocino[4,5-b]indoles
  作者：Khalid Diker、Michèle Döé de Maindreville、Jean Lévy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00530-p

  日期：1995.5

  Catalytic hydrogenation (Pd·C) of 2-(2-benzylaminoethyl)-3-cyanomethyl indoles gave hexahydroazepino[4,5-b]indoles in good yields. 2-(2-Benzylaminoethyl)-3 cyanoethyl indoles were cyclized to hexahydroazocino[4,5-b]indoles under identical conditions.

  2-（2-苄基氨基乙基）-3-氰基甲基吲哚的催化加氢（Pd·C）以良好的收率得到了六氢氮杂环庚烷[4,5-b]吲哚。在相同条件下，将2-（2-苄基氨基乙基）-3氰基乙基吲哚环化为六氢偶氮并[4,5-b]吲哚。