(2S,3R,5R)-2,3,5-triphenyl-2-oxo-[1,4,2]-oxazaphosphinane | 905915-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (2S,3R,5R)-2,3,5-triphenyl-2-oxo-[1,4,2]-oxazaphosphinane
• 英文别名: (2R,3R,5R)-2,3,5-triphenyl-1,4,2lambda5-oxazaphosphinane 2-oxide；(2R,3R,5R)-2,3,5-triphenyl-1,4,2λ5-oxazaphosphinane 2-oxide
• CAS: 905915-70-0
• 化学式: C₂₁H₂₀NO₂P
• 分子量: 349.369
• InChiKey: ONBULNWCKCSHFY-BPYKYCOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-2,3,5-triphenyl-2-oxo-[1,4,2]-oxazaphosphinane 在 盐酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 (2R,3R,5R)-2,3,5-Triphenyl-[1,4,2]oxazaphosphinane 2-oxide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphinyl analogues of 2-C-arylmorpholinols: 2-aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes

  摘要：

  (2R,3R,5R)-2-芳基-3,5-二苯基-[1,4,2]-氧化膦杂环 6 是C-芳基吗啉醇 3 的模拟物。通过以下三步工艺制备：(i) 甲基次磷酸酯和手性亚胺 10 的对映选择性加成-环化反应；(ii) 钯催化的芳基化反应；(iii) 选择性地在磷中心翻转构型。该过程的对映体过量率高于94%。©2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.003
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 在 四(三苯基膦)钯 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3R,5R)-2,3,5-triphenyl-2-oxo-[1,4,2]-oxazaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphinyl analogues of 2-C-arylmorpholinols: 2-aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes

  摘要：

  (2R,3R,5R)-2-芳基-3,5-二苯基-[1,4,2]-氧化膦杂环 6 是C-芳基吗啉醇 3 的模拟物。通过以下三步工艺制备：(i) 甲基次磷酸酯和手性亚胺 10 的对映选择性加成-环化反应；(ii) 钯催化的芳基化反应；(iii) 选择性地在磷中心翻转构型。该过程的对映体过量率高于94%。©2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.003

文献信息

• Chiral phosphinyl analogues of 2-C-arylmorpholinols: 2-aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes
  作者：Jean-Noël Volle、David Virieux、Matthieu Starck、Jérôme Monbrun、Ludovic Clarion、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.05.003

  日期：2006.5

  (2R,3R,5R)-2-Aryl-3,5-diphenyl-[1,4,2]-oxazaphosphinanes 6, analogues of C-arylmorpholinol 3, were prepared with diastereomeric excess higher than 94%, via a three step sequence: (i) diastereoselective addition-cyclization reaction from methyl hypophosphite and a chiral imine 10, (ii) pallado-catalyzed arylation, and then (iii) a selective inversion of configuration at the phosphorus center. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (2R,3R,5R)-2-芳基-3,5-二苯基-[1,4,2]-氧化膦杂环 6 是C-芳基吗啉醇 3 的模拟物。通过以下三步工艺制备：(i) 甲基次磷酸酯和手性亚胺 10 的对映选择性加成-环化反应；(ii) 钯催化的芳基化反应；(iii) 选择性地在磷中心翻转构型。该过程的对映体过量率高于94%。©2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。