N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride | 41273-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride
• 英文别名: N-[chloro-(propan-2-ylamino)phosphoryl]propan-2-amine
• CAS: 41273-83-0
• 化学式: C₆H₁₆ClN₂OP
• 分子量: 198.633
• InChiKey: NESUTQAQAFWQIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[oxido-bis(propan-2-ylamino)phosphaniumyl]oxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fmoc合成含磷酸酪氨酸肽的N，N'-二烷基二酰胺型磷酸保护基

  摘要：

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01077-5
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 N,N'-diisopropylphosphorodiamidic chloride
  参考文献：
  名称：

  双取代烷基氯化磷和 N,N,N',N'-四取代磷酰二胺氯化物在水中和氧化氘中的水解：活化热容和动力学溶剂同位素效应

  摘要：

  已经确定了三种烷基-磷酰氯的拟热力学参数ΔH≠、ΔS≠和ΔCp≠以及动力学溶剂同位素效应，其中烷基为乙基异丙基和正丙基；四甲基和四乙基磷酰二胺氯化物；二正丙基和二异丙基类似物、二(异丙基甲基羰基)磷酰氯和四乙基硫代磷酰二酰氯。这些化合物与用作杀虫剂和聚合物的化合物有潜在关系。在这些数据的基础上讨论了反应机理。

  DOI：

  10.1139/v73-090

文献信息

• POLY(PHOSPHOESTERS) FOR DELIVERY OF NUCLEIC ACIDS
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US20200277446A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  揭示了包含A基团的聚合物，该基团是化学式I的基团：及其药用可接受的盐，其中R、R1、R2、L、n1和n2如本文所定义。这些聚合物对于将核酸传递给受试者是有用的。这些聚合物和包含这些聚合物和核酸的药用可接受组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状。
• The Hydrolysis of Disubstituted Alkyl Phosphorochloridates and <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetra-stibstituted Phosphorodiamidic Chlorides in Water and Deuterium Oxide: Heat Capacity of Activation and Kinetic Solvent Isotope Effects
  作者：E. C. F. Ko、R. E. Robertson

  DOI：10.1139/v73-090

  日期：1973.2.15

  alkyl-phosphorochloridates, where the alkyl group is ethylisopropyl and n-propyl; for tetra-methyl and tetra-ethyl phosphorodiamidic chlorides; the di-n-propyl and di-isopropyl analog, the di(isopropylmethylcarbinyl)phosphorochloridate and the tetra-ethylthiophosphorodiamidic chloride. These compounds have a potential relationship to compounds used as insecticides and as polymers. The mechanism of reaction

  已经确定了三种烷基-磷酰氯的拟热力学参数ΔH≠、ΔS≠和ΔCp≠以及动力学溶剂同位素效应，其中烷基为乙基异丙基和正丙基；四甲基和四乙基磷酰二胺氯化物；二正丙基和二异丙基类似物、二(异丙基甲基羰基)磷酰氯和四乙基硫代磷酰二酰氯。这些化合物与用作杀虫剂和聚合物的化合物有潜在关系。在这些数据的基础上讨论了反应机理。
• N,N′-Dialkyldiamide-type phosphate protecting groups for Fmoc synthesis of phosphotyrosine-containing peptides
  作者：Masaaki Ueki、Jun Tachibana、Yusuke Ishii、Jin Okumura、Mitsutaka Goto

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01077-5

  日期：1996.7

  Z-Tyr[P(O)(NHR)2]-OBzl (R=n-Pr and i-Pr) were obtained by reactions of Z-Tyr-OBzl, lithiated with LDA, with N,N′-dipropyl- or diisopropyl-phosphorodiamidic chloride. Fmoc derivatives, Fmoc-Tyr[P(O)(NHR)2]-OH, were obtained from them as stable crystals. The PN bonds are stable toward 20% piperidine in DMF and were cleaved completely with 95% trifluoroacetic acid.

  Z-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OBzl（R = n -Pr和i -Pr）通过Z-Tyr-OBzl（经LDA锂化）与N，N'-二丙基-或二异丙基-磷二酰氯。从它们获得的Fmoc衍生物Fmoc-Tyr [P（O）（NHR）2 ] -OH为稳定的晶体。PN键对DMF中20％的哌啶稳定，并被95％的三氟乙酸完全裂解。
• Poly(phosphoesters) for delivery of nucleic acids
  申请人：TRANSLATE BIO, INC.

  公开号：US11530298B2

  公开（公告）日：2022-12-20

  Disclosed are polymers comprising the moiety A, which is a moiety of formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R, R 1 , R 2 , L, n1 and n2 are as defined herein. These polymers are useful for delivering nucleic acids to subject. These polymers and pharmaceutically acceptable compositions comprising such polymers and nucleic acids can be useful for treating various diseases, disorders and conditions.

  本发明公开了包含分子 A 的聚合物（分子 A 为式 I 的分子）及其药学上可接受的盐类，其中 R、R 1 , R 2 、L、n1 和 n2 如本文所定义。这些聚合物可用于向受试者提供核酸。这些聚合物以及包含此类聚合物和核酸的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、失调和病症。
• US3931359A
  申请人：——

  公开号：US3931359A

  公开（公告）日：1976-01-06