Ethyl 6-methoxy-5-methyl-6H-1,2-oxazine-3-carboxylate | 117341-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪类
• 英文名称: Ethyl 6-methoxy-5-methyl-6H-1,2-oxazine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-5-methyl-6H-oxazine-3-carboxylate
• CAS: 117341-62-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: GUQDATHOHUKZAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  261.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 6-methoxy-5-methyl-6H-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 2-Ethoxycarbonyl-4-methyl-6-(2,2-dimethyl-1-oxopropyl)pyridin
  参考文献：
  名称：

  Nucleophile Substitution an 6H-1,2-Oxazinen über Azapyrylium-lonen

  摘要：

  通过氮杂吡喃鎓离子对 6H-1,2-噁嗪进行亲核取代 在路易斯酸存在的情况下，6-甲氧基-6H-1,2-噁嗪的 6-甲氧基基团会被亲核物顺利取代，生成各种新的 6-取代型 6H-1,2-噁嗪。据推测，氮丙啶离子（1,2-噁嗪-1-鎓离子）是参与这种区域选择性反应的中间体，这种反应在硅烷化化合物或富含电子的炔类化合物作为亲核组分的情况下进行得最为顺利。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27428
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 5,6-dihydro-6-methoxy-5-methylene-4H-1,2-oxazine-3-carboxylate 在 氢气 作用下， 以71%的产率得到Ethyl 6-methoxy-5-methyl-6H-1,2-oxazine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 11, p. 1576 - 1577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 553 - 562
  作者：Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Zimmer, Reinhold; Homann, Kai; Reissig, Hans-Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 10, p. 1155 - 1158
  作者：Zimmer, Reinhold、Homann, Kai、Reissig, Hans-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• Unger, Clemens; Zimmer, Reinhold; Reissig, Hans-Ulrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 10, p. 2279 - 2287
  作者：Unger, Clemens、Zimmer, Reinhold、Reissig, Hans-Ulrich、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMER, REINNOLD;REIZHETAIG, HANS-ULRICH, SYNTHESIS,(1989) N2, C. 908-911
  作者：ZIMMER, REINNOLD、REIZHETAIG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——
• ZIMMER, REINHOLD;REISS. IG, HANS-ULRICH, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 553-562
  作者：ZIMMER, REINHOLD、REISS. IG, HANS-ULRICH

  DOI：——

  日期：——