2,4,6-三苯基-1,3,5-三硫杂环己烷 | 531-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三噻烷
• 中文名称: 2,4,6-三苯基-1,3,5-三硫杂环己烷
• 英文名称: 2r,4,6t-triphenyl-[1,3,5]trithiane
• 英文别名: 2r,4,6t-Triphenyl-[1,3,5]trithian；2,4,6-Triphenyl-1,3,5-trithiane
• CAS: 531-05-5
• 化学式: C₂₁H₁₈S₃
• 分子量: 366.572
• InChiKey: HJHSNTOTXYILIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三苯基-1,3,5-三硫杂环己烷 在 二氯甲烷 、 氯 作用下， 生成 二氯甲基苯
  参考文献：
  名称：

  SULFENYL CHLORIDE STUDIES. I. THE ANHYDROUS CHLORINATION OF CERTAIN s-TRITHIANES¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01150a012
• 作为产物：
  描述：

  二氯甲基苯 在 sodium sulfide 、 乙醇 作用下， 生成 2,4,6-三苯基-1,3,5-三硫杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Schmoldt, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 2869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体 ·2 作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 ·2 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• A new acid-catalysed rearrangement of thiosulphinates to α-acetylthiosulphoxides in acetic anhydride
  作者：Naomichi Furukawa、Tsuyoshi Morishita、Takeshi Akasaka、Shigeru Oae

  DOI：10.1039/p29800000432

  日期：——

  Some thiosulphinates with at least one proton on the carbon adjacent to the sulphenyl sulphur react with acetic anhydride containing acetic acid to afford the corresponding α-acetylthio-sulphoxides. The mechanism of this reaction was studied using thiosulphinates labelled with 2H, 13C, and 18O. These tracer experiments demonstrated that the reaction proceeds via an initial Ei reaction to form the corresponding

  一些在碳上具有至少一个质子且与亚硫基硫相邻的硫代亚硫酸盐与含乙酸的乙酸酐反应，得到相应的α-乙酰硫代亚砜。使用标记为2 H，13 C和18 O的硫代硫酸盐研究了该反应的机理。这些示踪剂实验表明，该反应通过初始E i进行。反应形成相应的亚硫酸和硫代醛，然后进行重组，其中将亚硫酸的硫原子加到硫代醛的碳原子上，最终得到重排的α-乙酰基硫代亚砜。通过用丙烯酸甲酯捕集来确认亚磺酸的形成。讨论了反应机理。
• A new convenient procedure for the thionation of carbonyl compounds utilizing tetrachlorosilane–sodium sulfide
  作者：Tarek A. Salama、Abdel-Aziz S. El-Ahl、Saad S. Elmorsy、Abdel-Galil M. Khalil、Mohamed A. Ismail

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.039

  日期：2009.10

  A combination of tetrachlorosilane (TCS) and sodium sulfide in acetonitrile is found to be an efficient thionating reagent for aromatic aldehydes in the absence of catalysis to give the corresponding thioaldehydes as trimers in good yields. Under cobalt(II) chloride catalysis, α,β-unsaturated ketones react with TCS–Na2S to give the respective disulfides in good yields via the intermediacy of β-mercaptoketones

  发现四氯硅烷（TCS）和硫化钠在乙腈中的组合是芳族醛的有效亚硫化试剂，无需催化即可以高收率得到相应的硫醛作为三聚体。在氯化钴（II）催化下，α，β-不饱和酮与TCS-Na 2 S反应，在环境温度下通过β-巯基酮的中介以高收率得到各自的二硫键。

表征谱图