杀虫环 | 31895-21-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 沙蚕毒类杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三噻烷
• 中文名称: 杀虫环
• 中文别名: 类巴丹；N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺；N,N-二甲基-1,2,3-三硫杂环己烷-5-胺
• 英文名称: 5-dimethylamino-1,2,3-trithiane
• 英文别名: N,N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine；thiocyclam；N,N-dimethyl-1,2,3-trithian-5-ylamine；N,N-dimethyltrithian-5-amine
• CAS: 31895-21-3
• 化学式: C₅H₁₁NS₃
• mdl: MFCD00242999
• 分子量: 181.347
• InChiKey: DNVLJEWNNDHELH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1468;1513

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999022

制备方法与用途

化学性质

草酸盐纯品为白色结晶。熔点（分解）125～128℃，蒸气压5.333×10⁻⁴Pa (20℃)。23℃时的溶解度如下：二甲基亚砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯＜10mg/L、水84g/L，不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光条件下稳定，在pH值3～5的40mg/L水中半衰期为41d；而在pH值7～9的相同浓度下则缩短至11d。水溶液中光照1小时后分解率可达30%。

用途

草酸盐是一种触杀、胃毒兼有内吸传导作用的沙蚕毒素类杀虫剂，并具有良好的杀卵效果。它对害虫的防治较为缓慢，但残效期较短，特别适用于防治鳞翅目和鞘翅目的害虫，尤其在水稻上表现良好。通常每100平方米施药量为5.3～7.5g有效成分，可有效控制90%以上的害虫。针对二化螟、三化螟等特定害虫时，建议使用50%可溶性粉剂10.5～12g/100m²，采用对水泼烧或喷雾的方式施用；防治稻纵卷叶螟和稻苞虫同样用量。该杀虫剂也可与速效农药混用，但在蚕区应谨慎使用。

生产方法 方法一

1. 2-Ν,Ν-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸钠基丙烷的制备：取7.7g N,N-二甲氨基-2,3-二氯内胺的盐酸盐和21.7g 硫代硫酸钠，溶于20mL水与20mL甲醇中，在60℃反应2小时。蒸出甲醇及部分水分后过滤析出固体，再处理母液得白色固体15.4g，粗品收率98%，重结晶得无色晶体，熔点142～143℃（分解）。
2. 5-Ν,Ν-二甲氨基-1,2,3-三硫己环草酸盐的制备：取9.99g 硫代磺酸盐、100mL pH=8缓冲溶液（0.5mol磷酸二氢钠和0.5mol磷酸二氢钾）、48g 氯化钠及18mL氯仿，搅拌冷却至-4℃后滴加7.6g硫化钠在30mL水中反应。分出氯仿层并用2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4，沉淀干燥得产物7.8g（收率95%），重结晶后熔点131～132℃（分解）。 此外，也可通过杀虫双与硫化碱反应后与酸作用制得杀虫环。

方法二

瑞士Sandoz公司报道的方法是从氯丙烯为起始原料经胺化、氯化生成3-Ν,Ν-二甲氨基-1,2-二氯丙烷，再与硫代苯磺酸钠反应生成1,3-双（苯基硫代磺酰基）-2-二甲氨基丙烷。随后环化、草酸成盐制得产品。

方法三

日本武田化学工业公司于1975年报道的新方法，直接由3-Ν,Ν-二甲氨基-1,2-二氯丙烷与多硫化物（钠）反应而制备。

方法四

Sandoz公司报道的方法是从3-Ν,Ν-二甲氨基-1,2-二氯丙烷出发，经1,3-双（苄硫基）-2-二甲氨基丙烷或1,3-双（硫代乙酰基）-2-二甲氨基丙烷的中间体制备1,3-二巯基-2-二甲氨基丙烷，再与二氯化硫反应生成杀虫环，并最终与草酸作用生成杀虫环草酸盐。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯-N,N-二甲基-丙-2-胺 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATO, ATSUSI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Muehlstaedt, M.; Heinicke, J.; Schubert H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1991, vol. 333, # 6, p. 841 - 847
  作者：Muehlstaedt, M.、Heinicke, J.、Schubert H.

  DOI：——

  日期：——
• SCHELLING, H. P.;KUHNEN, F.
  作者：SCHELLING, H. P.、KUHNEN, F.

  DOI：——

  日期：——
• KATO, ATSUSI
  作者：KATO, ATSUSI

  DOI：——

  日期：——