1-<2-(o-iodophenyl)acetyl>-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine | 175022-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-<2-(o-iodophenyl)acetyl>-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Ethenyl-2-prop-2-enylpyrrolidin-1-yl)-2-(2-iodophenyl)ethanone
• CAS: 175022-94-3
• 化学式: C₁₇H₂₀INO
• 分子量: 381.256
• InChiKey: JSUIURUCOOUAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-(o-iodophenyl)acetyl>-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以21%的产率得到hexahydro-1H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tricyclic Nitrogen-containing Heterocycles by Palladium-catalyzed Cyclization of 2-Alkenyl-N-(o-iodobensoyl)- and 2-Alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines

  摘要：

  The palladium-catalyzed cyclization of the 2-alkenyl-N-(o-iodobenzoyl)and 2-alkenyl-N-(o-iodophenylacetyl)pyrrolidines gave the tricyclic nitrogen-containing heterocycles.

  DOI：

  10.3987/com-95-s63
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-<2-(o-iodophenyl)acetyl>-2-(prop-2-enyl)-2-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the Cephalotaxine Skeleton Using an Intramolecular Heck Reaction.

  摘要：

  1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-2-（丙-2-烯基）-2-乙烯基吡咯烷（17）在三苯基膦和三乙胺存在下于回流乙腈中用乙酸钯（II）[Pd(OAc)2]处理后，主要产物为单环化产物 20 和少量串联环化产物 21。另一方面，在沸腾的 N，N-二甲基甲酰胺中，用 Pd(OAc)2、1，3-双（二苯基膦）丙烷、三丁基膦和碳酸银处理 1-[2-（邻碘苯基）乙酰基]-1-氮杂螺[4.4]壬-8-烯-7-酮（25），可得到环化产物 27，收率为 51%。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1084