(2-dimethylaminomethyl-ferrocenyl)-ferrocenyl acetylene | 88492-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: (2-dimethylaminomethyl-ferrocenyl)-ferrocenyl acetylene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-[5-(2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethynyl)cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-N,N-dimethylmethanamine;iron(2+)
• CAS: 88492-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₅Fe₂N
• 分子量: 451.174
• InChiKey: HLQYTTVCTVFANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-dimethylaminomethyl-ferrocenyl)-ferrocenyl acetylene 在 methyl iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and conformation of trans-[2.2](1,2)ferrocenophane and its 1-hydroxy derivatives. Stereochemistry of metallocenes, 52. Ferrocene derivatives, 68

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01134191
• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylaminomethyl-2-iodoferrocene 、 (ferrocenylethynyl)copper 以 吡啶 为溶剂， 以83%的产率得到(2-dimethylaminomethyl-ferrocenyl)-ferrocenyl acetylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and conformation of trans-[2.2](1,2)ferrocenophane and its 1-hydroxy derivatives. Stereochemistry of metallocenes, 52. Ferrocene derivatives, 68

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01134191

文献信息

• Acetylides of cycloplatinated ferrocenylamines; synthesis and redox chemistry†
  作者：C. John McAdam、Evan J. Blackie、Joy L. Morgan、Sarah A. Mole、Brian H. Robinson、Jim Simpson

  DOI：10.1039/b101776o

  日期：——

  Sonogashira coupling of a terminal alkyne with cycloplatinated ferrocenylamine complexes gave the acetylides Pt[RCC][Me2NCH2(σ-Fc)]dmso}, which were characterised by analysis, spectroscopy and, for the R = SiMe33, Fc 5 complexes, X-ray structural analyses. A butadiyne complex was also isolated in reactions of 3. Equivalent reactions with LDA led to an unusual deplatination reaction to give the ethynylferrocenylamine. The Pt(II) centre functions as a redox switch at E+/0 = ∼0.21 V and the spectroscopic and electrochemical data show that the acetylide is a π-donor ligand. There is a strict delineation of the electronic requirements for the trans Pt–N and trans Pt–C(Cp) groups in these cycloplatinated compounds. Oxidation of 3 gives rise to low energy bands based on the Pt(II) unit; an additional broad band at 1100 nm occurs in 5+ but not 52+.

  末端炔与环铂化的铁酚胺配合物进行Sonogashira偶联，得到乙炔化物Pt[RCC][Me2NCH2(σ-Fc)]dmso}，该化合物通过分析、光谱学以及对于R = SiMe3和Fc 5复合物的X射线结构分析进行表征。在反应中也分离出了1,3-丁二炔配合物。与LDA的等效反应导致了一种不寻常的去铂反应，生成了乙炔基铁酚胺。Pt(II)中心在E+/0 ≈ 0.21 V下作为氧化还原开关，光谱和电化学数据表明乙炔化物是π供体配体。这些环铂化化合物中，trans Pt–N和trans Pt–C(Cp)基团的电子需求有严格的区分。对3的氧化会产生基于Pt(II)单元的低能带；在5+中出现了一个额外的宽带，在1100 nm处，而在52+中则没有。