cephalotaxinone | 38750-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: cephalotaxinone
• 英文别名: Cephalotaxinon；4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-one
• CAS: 38750-57-1；38848-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: VMMVTEUUDORRJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cephalotaxinone 在 Rexyn 201 、 硫酸 、 sodium 、 锌 、 苯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-methylsecocephalotax-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the early and late stages of cephalotaxine biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a029
• 作为产物：
  描述：

  三尖杉碱 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到cephalotaxinone
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of the Cephalotaxus alkaloids. Investigations of the early and late stages of cephalotaxine biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a029

文献信息

• [EN] ANALOGUES AND DERIVATIVES OF CEPHALOTAXINE AND METHODS FOR MAKING AND USING THE COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES ET DÉRIVÉS DE CÉPHALOTAXINE ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION DES COMPOSÉS
  申请人：UNIV OREGON STATE

  公开号：WO2020185695A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Disclosed herein are embodiments of a compound having a Formula I, or a salt, solvate, N-oxide, prodrug, diastereomer or enantiomer thereof. Also disclosed are derivative compounds made from the compound of Formula I. Certain derivative compounds have a Formula V-2, or a salt, solvate, N-oxide, prodrug, diastereomer or enantiomer thereoAlso disclosed are method for making and using the disclosed compounds. Certain disclosed embodiments are useful for treating and/or preventing certain diseases and/or disorders, including proliferation diseases, such as leukemia.

  本文披露了具有化学式I的化合物的实施例，或其盐、溶剂合物、N-氧化物、前药、二对映异构体或对映体。还披露了由化合物I制备的衍生化合物。某些衍生化合物具有化学式V-2，或其盐、溶剂合物、N-氧化物、前药、二对映异构体或对映体。还披露了制备和使用所披露化合物的方法。某些披露的实施例可用于治疗和/或预防某些疾病和/或紊乱，包括增殖性疾病，如白血病。
• Total Synthesis of (-)-Cephalotaxine
  作者：Naohiro Isono、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo00106a023

  日期：1995.1

  Total synthesis of (-)-cephalotaxine was achieved from D-(+)-proline by a short sequence of steps. The key intermediate, 1-azaspiro[4.4]nonane, was prepared from vinyl iodide, using stannyl anion generated from Me(3)SiSnBu(3) and CsF, in good yield.