(-)-6S-bromovincadifformine | 159898-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (-)-6S-bromovincadifformine
• 英文别名: methyl (1S,12S,18S,19S)-18-bromo-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,9-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 159898-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 417.346
• InChiKey: FKAADDFWFHJKIP-MBPVOVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6S-bromovincadifformine 在 次氯酸叔丁酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5R,10bS,11R,12bS)-11-Benzoyloxy-5-chloro-3a-ethyl-2,3,3a,4,5,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of 6,16-Disubstituted analogues of (−)-Vincadifformine

  摘要：

  Eight analogues of (-)-16-chloro-1-dehydro-6S-bromovincadifformine 1 were synthesized and evaluated for cytotoxicity in L1210 cell culture. None of the new compounds was more active than 1 but the modulation at C6, C16 and on the aromatic ring at C10 informs about structure-activity relationships within this series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00757-0
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,10bS,11S,12S,12bS)-11-Bromo-12-cyano-3a-ethyl-2,3,3a,4,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (-)-6S-bromovincadifformine
  参考文献：
  名称：

  沙特色胺（-）长春花新碱

  摘要：

  从16-氯-1-脱氢vinadifformine-N4-氧化物2开始，分两步进行（1. Polonovski-Potier反应； 2。添加溴化氰），方法是在C-6上进行立体定向溴化，得到氰基差向异构体在C上的混合物。 -5，5和6。进一步还原该混合物提供了（-）6S-溴长春花碱8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88269-x

文献信息

• Nouvelle fonctionnalisation de la chaîne tryptamine de la (−) vincadifformine alcaloïde à squelette aspidospermane
  作者：Guy Lewin、Jacques Poisson

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88269-x

  日期：1994.10

  Starting from 16-chloro-1-dehydrovincadifformine-N4-oxyde 2, a two-steps sequence (1. Polonovski-Potier reaction; 2. addition of cyanogen bromide) afforded through stereospecific bromination on C-6 the mixture of cyano epimers on C-5, 5 and 6. Further reduction of this mixture provided (−) 6S-bromovincadifformine 8.

  从16-氯-1-脱氢vinadifformine-N4-氧化物2开始，分两步进行（1. Polonovski-Potier反应； 2。添加溴化氰），方法是在C-6上进行立体定向溴化，得到氰基差向异构体在C上的混合物。 -5，5和6。进一步还原该混合物提供了（-）6S-溴长春花碱8。
• Cytotoxicity of 6,16-Disubstituted analogues of (−)-Vincadifformine
  作者：Guy Lewin、Reynald Hocquemiller、Corinne Schaeffer、Pierre-Hervé Lambert、Stéphane Léonce、Alain Pierré

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00757-0

  日期：2002.2

  Eight analogues of (-)-16-chloro-1-dehydro-6S-bromovincadifformine 1 were synthesized and evaluated for cytotoxicity in L1210 cell culture. None of the new compounds was more active than 1 but the modulation at C6, C16 and on the aromatic ring at C10 informs about structure-activity relationships within this series. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.