N¹,N²-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propyl)-oxalodiimidoyl dichloride | 754231-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 亚胺酰卤
• 英文名称: N¹,N²-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propyl)-oxalodiimidoyl dichloride
• 英文别名: N,N'-bis[(2S)-1-chloro-3-methylbutan-2-yl]ethanediimidoyl dichloride
• CAS: 754231-53-3
• 化学式: C₁₂H₂₀Cl₄N₂
• 分子量: 334.116
• InChiKey: ABDDMXJADYWVSS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基丙二胺 、 N¹,N²-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propyl)-oxalodiimidoyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以305 mg的产率得到(S,S)-2,8-diisopropyl-5,5-dimethyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-4H-1,3a,6a,9-tetraazacyclopenta[e]azulene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis

  摘要：

  报道了一种制备2,2′-双咪唑啉的便捷新方法。该方法通过氨基酸醇与草酸二甲酯反应，得到的羟基酰胺再与亚硫酰氯反应转化为氯酰胺。随后用五氯化磷处理，接着与二胺（乙二胺、丙烷-1,3-二胺、2,2-二甲基丙烷-1,3-二胺）反应，得到一系列手性纯的三环双咪唑啉。制备了其中两种配体与PdCl2的配合物，并测定了其X射线晶体结构。测试了这些双咪唑啉作为不对称Pd催化烯丙基化反应的配体。在二甲基丙二酸酯与二苯基烯丙基乙酸酯的反应中，发现了中等程度的手性选择性（最高达80% ee），其中5,7,5融合三环体系优于5,6,5类似物。相应的戊烯基乙酸酯反应则得到了较低的手性选择性（44-57% ee），并且对配体的给电子能力非常敏感，较强的给电子配体得到的产率较低。这些结果进一步展示了咪唑啉配体的“可调节性”价值。

  DOI：

  10.1039/b407743c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N,N'-bis<1-(chloromethyl)-2-methylpropyl>ethanediamide 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N¹,N²-Bis-((S)-1-chloromethyl-2-methyl-propyl)-oxalodiimidoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiopure biimidazoline ligands and their use in asymmetric catalysis

  摘要：

  报道了一种制备2,2′-双咪唑啉的便捷新方法。该方法通过氨基酸醇与草酸二甲酯反应，得到的羟基酰胺再与亚硫酰氯反应转化为氯酰胺。随后用五氯化磷处理，接着与二胺（乙二胺、丙烷-1,3-二胺、2,2-二甲基丙烷-1,3-二胺）反应，得到一系列手性纯的三环双咪唑啉。制备了其中两种配体与PdCl2的配合物，并测定了其X射线晶体结构。测试了这些双咪唑啉作为不对称Pd催化烯丙基化反应的配体。在二甲基丙二酸酯与二苯基烯丙基乙酸酯的反应中，发现了中等程度的手性选择性（最高达80% ee），其中5,7,5融合三环体系优于5,6,5类似物。相应的戊烯基乙酸酯反应则得到了较低的手性选择性（44-57% ee），并且对配体的给电子能力非常敏感，较强的给电子配体得到的产率较低。这些结果进一步展示了咪唑啉配体的“可调节性”价值。

  DOI：

  10.1039/b407743c