tert-butyl (S)-1-butyl-3-((R)-3-methyl-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)butyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate | 1041025-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-1-butyl-3-((R)-3-methyl-2-((trifluoromethyl)sulfonamido)butyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 1041025-27-7
• 化学式: C₁₉H₃₁F₃N₂O₆S
• 分子量: 472.526
• InChiKey: VJHIGQDERJYPKT-ACJLOTCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 1-butyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate 、 (S)-2-(1-methylethyl)-1-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aziridine 在 O-1-adamantoyl-N-9-anthracenylmethyl cinchonium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以69 mg的产率得到(R)-tert-butyl 1-butyl-3-((R)-3-methyl-2-(trifluoromethylsulfonamido)butyl)-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与氮丙啶的对映选择性和非对映选择性催化烷基化反应

  摘要：

  报道了一系列碳酸与 N-磺酰基氮丙啶的第一个不对称相转移催化烷基化反应。当在弱碱性条件下使用 10 mol% 的金鸡纳衍生季铵盐作为催化剂时，No-（三氟甲烷）苯磺酰基氮丙啶有效开环，以始终如一的高产率和高对映选择性（高达 97 % ee）。通过采用单一对映体形式的取代氮丙啶，可以使用一系列亲核试剂以高产率和中到高非对映选择性（高达 30:1 dr）获得相应的对映纯烷基化产物。

  DOI：

  10.1021/ja8036965