4-(3-Chloro-phenylamino)-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile | 908274-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(3-Chloro-phenylamino)-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 908274-69-1
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃S
• 分子量: 285.757
• InChiKey: RTKXISRWZJAIQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Chloro-phenylamino)-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-(3'-chlorophenylamino)thieno[2,3-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物对耐药表皮葡萄球菌临床菌株的抗菌谱及构效关系研究。

  摘要：

  抗菌素耐药性是一个复杂的问题，导致全世界的健康和经济损失。表皮葡萄球菌是重要的医院病原体，会影响免疫功能低下的患者或有留置装置的患者。当前，包括表皮葡萄球菌在内的几种抗性菌株主要在医院环境中成为重要的医学问题。在这项工作中，我们报告了4-（芳基氨基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸系列（1、1a-m）的生物学和理论评价，并进行了比较具有新的等距环核系列，即4-（芳基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸衍生物（2，2a-m）。我们的结果表明1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对耐药S具有显着的抗菌活性。表皮动物临床菌株与噻吩并[2,3-b]吡啶系列相反。活性最高的衍生物（1a，1c，1e和1f）对表皮葡萄球菌的最小抑制浓度（MIC）与奥沙西林相似，比氯霉素高两倍。有趣的是，在我们的结构-活性关系（SAR）研究中观察到，官能团的位置对活性有很大影响。1H-吡唑并[3,4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻分并[2,3-B]吡啶-5-甲腈 、 3-氯苯胺 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-(3-Chloro-phenylamino)-thieno[2,3-b]pyridine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新的4-（苯基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物的设计，合成，SAR和生物学评估。

  摘要：

  在这项工作中，我们进行了噻吩并[2,3-b]吡啶的13种新衍生物的设计，合成和结构-活性关系的研究。这些衍生物以高收率（96-70％）制备，并通过IR，（1）H，（13）C NMR和MS阐明了它们的结构。生物学结果表明某些衍生物可作为抗贾第鞭毛虫的抗寄生虫剂。对HOMO和LUMO能量，HOMO轨道系数分布，静电势图，偶极矩和密度HOMO进行了计算分析，以深入了解SAR方面。这项研究指出，对甲氧基取代的衍生物是开发基于噻吩并[2,3-b]吡啶类似物的新型杀菌药物的主导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.03.013