(S)-phenyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-acetic acid (3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl ester | 61586-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 三尖杉生物碱
• 英文名称: (S)-phenyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-acetic acid (3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl ester
• 英文别名: O-[(S)-phenyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-acetyl]-cephalotaxine；[(2S,3S,6R)-4-methoxy-16,18-dioxa-10-azapentacyclo[11.7.0.02,6.06,10.015,19]icosa-1(20),4,13,15(19)-tetraen-3-yl] (2S)-2-phenyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)acetate
• CAS: 61586-85-4
• 化学式: C₂₉H₂₈Cl₃NO₈
• 分子量: 624.902
• InChiKey: UKGMWDVLYUOWJL-JHXDXHAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-phenyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-acetic acid (3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (S)-hydroxy-phenyl-acetic acid (3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢他辛酯的合成及其结构与抗肿瘤活性的关系。

  摘要：

  合成了二十二种新的天然（-）-头孢他辛与具有广泛不同结构特征的合成酸的酯。头孢他辛的Murinichloroethylcarbonate（27）酯是这一组中最活跃的。该活性小于harringtonine和其他天然存在的头孢他辛酯的活性。表现出活性的其他合成酯是头孢噻唑基富马酸酯甲酯（4）和头孢噻唑基-L-扁桃酸酯的碳酸三氯乙基酯（21）。该实验肿瘤系统的特异性显然需要（-）-头孢他辛酯来抑制肿瘤，因为从头孢他辛的合成（+）对映异构体制备的头孢他酸甲酯（7b）没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a002
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸苄酯 生成 (S)-phenyl-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonyloxy)-acetic acid (3aR)-2-methoxy-(3arC⁴,14bc)-1,5,6,8,9,14b-hexahydro-4H-cyclopenta[b][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]pyrrolo[1,2-a]azepin-1t-yl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢他辛酯的合成及其结构与抗肿瘤活性的关系。

  摘要：

  合成了二十二种新的天然（-）-头孢他辛与具有广泛不同结构特征的合成酸的酯。头孢他辛的Murinichloroethylcarbonate（27）酯是这一组中最活跃的。该活性小于harringtonine和其他天然存在的头孢他辛酯的活性。表现出活性的其他合成酯是头孢噻唑基富马酸酯甲酯（4）和头孢噻唑基-L-扁桃酸酯的碳酸三氯乙基酯（21）。该实验肿瘤系统的特异性显然需要（-）-头孢他辛酯来抑制肿瘤，因为从头孢他辛的合成（+）对映异构体制备的头孢他酸甲酯（7b）没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm00213a002