7-O-acetylcytochalasin D | 25374-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 细胞松弛素类
• 英文名称: 7-O-acetylcytochalasin D
• 英文别名: Zygosporin F；[(1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-12-acetyloxy-16-benzyl-5-hydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-6,18-dioxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl] acetate
• CAS: 25374-68-9
• 化学式: C₃₂H₃₉NO₇
• 分子量: 549.664
• InChiKey: APXVRVLJIANRPI-VUOSUOSOSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-O-acetylcytochalasin D 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7-O-Acetyl-17,17O-dihydro-17,18O-isopropyliden-cytochalasin D
  参考文献：
  名称：

  对细胞松弛素D的选择性反应

  摘要：

  与细胞松弛素的总合成有关，研究了细胞松弛素D（3）大环系统的裂解，以得到有用的中继化合物。通过受控的臭氧分解产生化合物7（方案1），实现了在19位双键的选择性断裂。用OsO 4处理3，然后进行乙酰化，分别得到四乙酰氧基和二乙酰氧基衍生物8和9。夏普勒斯的环氧化3，产生单- ，二-和两个差向异构三环氧化物10，11，12，和13， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650210
• 作为产物：
  描述：

  7-O-Acetyl-17,17O-dihydro-17,18O-isopropyliden-cytochalasin D 在 jones reagent 作用下， 生成 7-O-acetylcytochalasin D
  参考文献：
  名称：

  对细胞松弛素D的选择性反应

  摘要：

  与细胞松弛素的总合成有关，研究了细胞松弛素D（3）大环系统的裂解，以得到有用的中继化合物。通过受控的臭氧分解产生化合物7（方案1），实现了在19位双键的选择性断裂。用OsO 4处理3，然后进行乙酰化，分别得到四乙酰氧基和二乙酰氧基衍生物8和9。夏普勒斯的环氧化3，产生单- ，二-和两个差向异构三环氧化物10，11，12，和13， 分别。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650210

文献信息

• Unprecedented Ring Contractions in Cytochalasans: Formation of [10]cytochalasans and a cyclohepta[4,5]benz[1,2-<i>d</i>]isoindole derivative
  作者：Markus Boutellier、Werner Zürcher、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19950780203

  日期：1995.3.22

  was converted to the chlorosulfinate 18 under the same conditions. Replacement of pyridine by triethylamine in the mesylation reaction led to the cyclohepta[4,5]benz[1,2-d]isoindole derivative 20, also representing a novel ring system.

  进行了一系列细胞松弛素D（1；合子孢菌素A）的转化。在用甲磺酰氯和吡啶处理二醇7后，随后在硅胶上进行色谱分离，获得了17-乙酰基衍生物12和13，这是迄今未知的[10]细胞松弛素的第一个成员。在相同条件下，将醇8转化为氯亚磺酸盐18。在甲磺酰化反应中用三乙胺取代吡啶导致了环庚[4,5]苯并[1,2- d ]异吲哚衍生物20，也代表了一种新型的环系统。
• Zygosporin D and Two New Cytochalasins Produced by the Fungus <i>Metarrhizium anisopliae</i>
  作者：Yuzo Fujii、Hiroko Tani、Masakatsu Ichinoe、Hiromitsu Nakajima

  DOI：10.1021/np990331t

  日期：2000.1.1

  Zygosporin D (3) and two new cytochalasins (4 and 5) were isolated from the culture filtrate of the fungus Metarrhizium anisopliae and characterized on the basis of their spectral data and chemical conversions. The new cytochalasins, 4 and 5, were determined to be deacetylcytochalasin C and (6R,16S,18R,2LR)-18,21-dihydroxy-16,18-dimethyl-10-phenyl[11]cytochalasa-13(E),19(E)-diene-1,7,17-trione, respectively. Of these three cytochalasins, only zygosporin D is an effective inhibitor of shoot elongation of rice seedlings.