Phosphoric acid 1-methylene-3-phenyl-propyl ester diphenyl ester | 87436-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Phosphoric acid 1-methylene-3-phenyl-propyl ester diphenyl ester
• 英文别名: diphenyl 4-phenylbut-1-en-2-yl phosphate
• CAS: 87436-99-5
• 化学式: C₂₂H₂₁O₄P
• 分子量: 380.38
• InChiKey: NXHKUYTZVRDRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phosphoric acid 1-methylene-3-phenyl-propyl ester diphenyl ester 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 copper(II) stearate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 benzyl(3-methylene-5-phenylpentan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558
• 作为产物：
  描述：

  苄基丙酮 、 氯磷酸二苯酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Phosphoric acid 1-methylene-3-phenyl-propyl ester diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-取代 1,3-二烯的选择性 3,4-氢化硅烷化

  摘要：

  已经完成了铜催化的 2-取代 1,3-二烯的区域选择性马尔科夫尼科夫 3,4-氢化硅烷化。广泛的 2-取代 1,3-二烯和三氢硅烷在最佳条件下是相容的。具有刚性骨架的双膦配体为 Markovnikov 3,4-氢化硅烷化产物提供了更好的产率和选择性。此外，烯丙基硅烷的合成效用也通过其灵活的衍生化得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01558

文献信息

• New synthesis of allylsilanes and vinylsilanes by means of PhMe2Si-AlEt2
  作者：Yasuhiro Okuda、Mitsuyoshi Sato、Koichiro Oshima、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81831-6

  日期：1983.1

  The reaction of allylic phosphates with the title organoaluminium reagent (PhMe2Si-AlEt2) provides allylsilanes in good yields. Cross coupling of enol phosphates with PhMe2Si-Mtl (Mtl = AlEt2 or MgMe) produces vinylsilanes regio- and stereoselectively in the presence of Pd(0) catalysts.

  烯丙基磷酸酯与标题有机铝试剂（PhMe 2 Si-AlEt 2）的反应可提供高收率的烯丙基硅烷。磷酸烯醇磷酸盐与PhMe 2 Si-Mtl（Mtl = AlEt 2或MgMe）的交叉偶联在Pd（0）催化剂存在下区域选择性和立体选择性地生成乙烯基硅烷。
• OKUDA, YASUHIRO;SATO, MITSUYOSHI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 19, 2015-2018
  作者：OKUDA, YASUHIRO、SATO, MITSUYOSHI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——