2,6-Difluoro-7-aza-bicyclo[4.1.0]hepta-1(7),2,4-triene | 177859-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 2,6-Difluoro-7-aza-bicyclo[4.1.0]hepta-1(7),2,4-triene
• 英文别名: 7-Azabicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene, 1,5-difluoro-；2,6-difluoro-7-azabicyclo[4.1.0]hepta-1(7),2,4-triene
• CAS: 177859-58-4
• 化学式: C₆H₃F₂N
• 分子量: 127.093
• InChiKey: HRCZMIJGBKTRSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Difluoro-7-aza-bicyclo[4.1.0]hepta-1(7),2,4-triene 以 solid matrix 为溶剂， 生成 2,6-difluorophenylnitrene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基硝基的光化学：氟化A嗪的基质分离。

  摘要：

  通过辐射相应的苯叠氮化物，在10 K的固态氩气中生成2,6-二氟苯基硝烯和五氟苯基硝烯，并通过IR和UV光谱进行表征。λ= 444 nm的选择性照射会导致形成相应的叠氮基，而不会生成乙烯酮亚胺。在λ= 366 nm的照射下，叠氮基重排回腈。方位角的分配通过从头算计算确定。

  DOI：

  10.1021/jo960093w
• 作为产物：
  描述：

  2,6-difluorophenylnitrene 以 solid matrix 为溶剂， 生成 2,6-Difluoro-7-aza-bicyclo[4.1.0]hepta-1(7),2,4-triene
  参考文献：
  名称：

  氟化苯基硝基的光化学：氟化A嗪的基质分离。

  摘要：

  通过辐射相应的苯叠氮化物，在10 K的固态氩气中生成2,6-二氟苯基硝烯和五氟苯基硝烯，并通过IR和UV光谱进行表征。λ= 444 nm的选择性照射会导致形成相应的叠氮基，而不会生成乙烯酮亚胺。在λ= 366 nm的照射下，叠氮基重排回腈。方位角的分配通过从头算计算确定。

  DOI：

  10.1021/jo960093w

文献信息

• A Laser Flash Photolysis and Quantum Chemical Study of the Fluorinated Derivatives of Singlet Phenylnitrene
  作者：Nina P. Gritsan、Anna Dóra Gudmundsdóttir、Dean Tigelaar、Zhendong Zhu、William L. Karney、Christopher M. Hadad、Matthew S. Platz

  DOI：10.1021/ja9944305

  日期：2001.3.1

  Laser flash photolysis (LFP, Nd:YAG laser, 35 ps, 266 nm, 10 mJ or KrF excimer laser, 10 ns, 249 nm, 50 mJ) of 2-fluoro, 4-fluoro, 3,5-difluoro, 2,6-difluoro, and 2,3,4,5,6-pentafluorophenyl azides produces the corresponding singlet nitrenes. The singlet nitrenes were detected by transient absorption spectroscopy, and their spectra are characterized by sharp absorption bands with maxima in the range

  2-氟、4-氟、3,5-二氟、2 的激光闪光光解（LFP、Nd:YAG 激光、35 ps、266 nm、10 mJ 或 KrF 准分子激光、10 ns、249 nm、50 mJ） 6-二氟和 2,3,4,5,6-五氟苯基叠氮化物产生相应的单线态氮烯。单线态氮烯通过瞬态吸收光谱检测，其光谱特征为吸收带尖锐，最大值在 300-365 nm 范围内。将它们的衰变动力学作为温度的函数进行分析，以产生观察到的衰变速率常数 k(OBS)。在惰性溶剂中观察到的速率常数是 k(R) + k(ISC) 的总和，其中 k(R) 是单线态氮烯重排为氮丙环的绝对速率常数，k(ISC) 是氮烯的绝对速率常数系统间穿越（ISC）。k(R) 和k(ISC) 的值是在假设k(ISC) 与温度无关之后推导出来的。4-氟-、3,5-二氟-、2-氟-、2,6-二氟-和2,3,4,5,6-五氟苯基氮在惰性溶剂中环化的障碍为5.3