4-(5-methyl-2-(p-tolyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine | 1385059-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 1,3-噻唑并[5,4-d]嘧啶
• 英文名称: 4-(5-methyl-2-(p-tolyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(5-methyl-2-p-tolylthiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
• CAS: 1385059-24-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄OS
• 分子量: 326.422
• InChiKey: YDIIZCIRCFBUDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  51.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氯-5-甲基-[1,3]噻唑并[5,4-d]嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(5-methyl-2-(p-tolyl)thiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  “上 水”直接钯催化的CH 芳基化噻唑[5,4- d ]嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  报道了噻唑并[5,4- d ]嘧啶衍生物与芳基碘化物直接芳基化的新协议。仅使用Pd（PPh 3）4和Ag 2 CO 3（也起氧化剂和碱的作用）的组合来催化反应水 作为 溶剂 并且仅在60°C的温度下就能以优异的产率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1039/c2gc35399g

文献信息

• Palladium-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-couplings of thiazolo[5,4-d]pyrimidine with aromatic (hetero)cycles
  作者：Sheng-Wei Yang、Ye-Xiang Su、Li-Ping Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.103

  日期：2014.6

  A novel Pd(II)-catalyzed dehydrogenative cross-coupling reaction of thiazolo[5,4-d]pyrimidine with unactivated (hetero)arenes via C–H bond activation was achieved. This protocol provides a straightforward and operationally simple method for the synthesis of 2-arylsubstituted thiazolo[5,4-d]pyrimidines of interest in pharmaceutical sciences.

  通过C–H键活化，实现了新型的Pd（II）催化的噻唑并[5,4- d ]嘧啶与未活化（杂）芳烃的脱氢交叉偶联反应。该方案提供了一种简单且操作简单的方法，用于合成制药科学界感兴趣的2-芳基取代的噻唑并[5,4- d ]嘧啶。