1,6-diethoxycarbonyldiimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione | 78595-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并[1,5-a]吡嗪
• 英文名称: 1,6-diethoxycarbonyldiimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione
• 英文别名: 5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo{1,5-a:1',5'-d}pyrazine-1,6-diethyl diester；diethyl 5,10-dioxo-5,10-dihydrodiimidazo[1,5-a;1'5'-d]pyrazine-1,6-dicarboxylate；diethyl 5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1',5'-d]pyrazine-1,6-dicarboxylate；diethyl 2,8-dioxo-1,5,7,11-tetrazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,9,11-tetraene-4,10-dicarboxylate
• CAS: 78595-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₆
• 分子量: 332.272
• InChiKey: BMKLBUJIZXIKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diethoxycarbonyldiimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione 、 二乙胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以41%的产率得到4(5)-diethylaminocarbonyl-5(4)-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  Yasuda, Naohiko; Nakamura, Asao; Tsuboi, Masamichi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 303 - 307

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H,9H-diimidazo<1,5-a; 1',5'-d>pyrazine-5,10-dione-1,6-dicarboxylic dichloride 、 乙醇 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IVANOV, EH. I.;BOGATSKIJ, A. V.;IVANOVA, R. YU., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 12, 1301-1306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Hydrogen Bond Strength and p<i>K</i>_a Determination of <i>N</i>,<i>N‘</i>-Disubstituted Imidazole-4,5-dicarboxamides
  作者：Jeremy R. Rush、Stacey L. Sandstrom、Jianqing Yang、Rebecca Davis、Om Prakash、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/ol047812a

  日期：2005.1.1

  N,N'-Disubstituted imidazole-4,5-dicarboxamides (I45DCs) form an intramolecular hydrogen bond worth an estimated 14 +/- 1 kcal/mol, as measured with a model structure in DMSO-d6 at 3 mM, thereby predisposing the molecular conformation to a folded rather than extended form. The I45DCs also show evidence of aggregation in both CDCl3 (>1 mM) and DMSO-d6 (>10 mM) solutions. These compounds are uncharacteristically

  N，N'-二取代的咪唑-4,5-二甲酰胺（I45DCs）形成的分子内氢键估计为14 +/- 1 kcal / mol，这是通过DMSO-d6中3 mM的模型结构测得的，从而易于分子构象为折叠形式，而不是延伸形式。I45DC还显示出CDCl3（> 1 mM）和DMSO-d6（> 10 mM）溶液中聚集的迹象。与带有类似吸电子基团的咪唑相比，这些化合物是弱碱性化合物。
• Synthesis of novel imidazole-4,5-dicarboxylic acid derivatives
  作者：Naohiko Yasuda

  DOI：10.1002/jhet.5570220239

  日期：1985.3

  A convenient general method for the synthesis of unsymmetrical imidazole-4,5-dicarboxylic acid derivatives is described. The key intermediates are 5,10-dioxo-5H,10H-diimidazo[1,5-a:1′,5′-d[pyrazine-1,6-dicarboxylic acid, -1,6-dicarboxylic ester and -1,6-dicarboxamide.

  描述了合成不对称咪唑-4，5-二羧酸衍生物的方便的通用方法。关键中间体是5,10- dioxo -5 H，10 H-二咪唑[1,5- a：1'，5'- d [吡嗪-1,6-二羧酸，-1,6-二羧酸酯和- 1,6-二甲酰胺。
• Ivanov, E. I.; Bogatskii, A. V.; Abramovich, A. E., Doklady Chemistry, 1980, vol. 255, p. 516 - 518
  作者：Ivanov, E. I.、Bogatskii, A. V.、Abramovich, A. E.

  DOI：——

  日期：——
• Beta-lactam antibacterial agents
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0071395B1

  公开（公告）日：1988-08-10
• IVANOV EH. I.; BOGATSKIJ A. V.; ABRAMOVICH A. E., DOKL. AN CCCP, 1980, 255, HO 2, 359-361
  作者：IVANOV EH. I.、 BOGATSKIJ A. V.、 ABRAMOVICH A. E.

  DOI：——

  日期：——