2-Phenylbenzoxazoline | 61820-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑啉
• 英文名称: 2-Phenylbenzoxazoline
• 英文别名: 2-phenyl-2,3-dihydrobenzoxazole；2-Phenyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazole
• CAS: 61820-93-7
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: FLMCIFINOVFJAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Phenylbenzoxazoline 在 praseodymium(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以50 %的产率得到2-苯基苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  稀土金属催化N-杂环有氧脱氢

  摘要：

  稀土金属由于其独特的电子特性，在各种有机反应中表现出较高的催化活性和选择性。其中，与过渡金属相比，镨在温和的反应条件下表现出较高的催化活性。在此，我们报告了一种镨催化的饱和氮杂环有氧脱氢芳构化策略，可生产 7 类具有广泛底物范围的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01449
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-Phenylbenzoxazoline
  参考文献：
  名称：

  通过无金属和氧化还原中性 De-CF3 工艺提供 2-芳基苯并恶唑

  摘要：

  CF 3 -氢苯并恶唑的C sp3 -CF 3键的意外断裂已被公开，在无金属和氧化还原中性条件下提供了一系列2-芳基苯并恶唑。这种转变展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。2-芳基苯并噻唑和2-芳基苯并咪唑可以以相同的方式顺利组装。在初步机理研究的基础上，碱引发和芳构化驱动的 β-碳消除被认为是形成2的关键步骤。该反应为获取重要的 2-芳基苯并恶唑基序提供了一种替代、简便且可持续的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01619
• 作为试剂：
  描述：

  dipyrenylhydrazine 在 2-Phenylbenzoxazoline 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-氨基芘
  参考文献：
  名称：

  在用于超分子催化的金属-有机胶囊内修饰酶底物结合

  摘要：

  建立超分子催化以通过底物封装来改变反应动力学，但操纵电子转移反应的热力学仍未得到探索。在此，我们报道了一种新的微环境屏蔽方法来诱导肼底物氧化还原电位的阳极转变，让人联想到金属-有机胶囊 H1 内 N-N 键裂解的酶促活化。配备催化活性钴位点和底物结合酰胺基团，H1封装肼以形成涉及底物的包合物中间体，当从电子供体获得电子时触发催化还原N-N键断裂。与游离肼的还原相比，概念性分子限制微环境降低了与初始电子转移反应相关的吉布斯自由能（高达 −70 kJ mol –1 ）。动力学实验证明了 Michaelis-Menten 机制，该机制涉及底物结合预平衡的形成，然后是键断裂。然后，远端的 N 作为 NH 3释放，产品被挤压。将荧光素整合到H1中可实现 N 2 H 4的光还原初始速率为 ca。1530 nmol min –1转化为氨，与天然MoFe蛋白相当；因此，该方法为模拟酶促激活提供了一个有吸引力的流形。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00626

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of 2-arylbenzoxazoles from o -aminophenol derivatives with arylmethyl chlorides
  作者：Guodong Zhang、Peng Wang、Fan Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.040

  日期：2015.1

  A facile and efficient synthesis of 2-arylbenzoxazoles via copper-catalyzed tandem condensation/oxidative reaction of o-aminophenol derivatives with arylmethyl chlorides was developed. Note that this reaction utilized arylmethyl chlorides as a new type of simple and cheap acyl sources and KNO3 as a readily available and low-cost benign oxidant.

  通过邻氨基苯酚衍生物与芳基甲基氯的铜催化串联缩合/氧化反应，可轻松高效地合成2-芳基苯并恶唑。注意，该反应利用芳基甲基氯化物作为新型的简单且廉价的酰基源，并利用KNO 3作为易于获得且低成本的良性氧化剂。
• Synthesis of 2-Arylbenzoxazoles through Oxidation of C-H Bonds Adjacent to Oxygen Atoms
  作者：Lijun Gu、Wei Wang、Yong Xiong、Xiangzhong Huang、Ganpeng Li

  DOI：10.1002/ejoc.201301504

  日期：2014.1

  A practical and simple synthesis of benzoxazoles from easily available substrates was developed. The protocol is triggered by an iron-catalyzed tandem oxidative process from simple ether derivatives.

  开发了一种从容易获得的底物合成苯并恶唑的实用且简单的方法。该协议由来自简单醚衍生物的铁催化串联氧化过程触发。
• Parallel synthesis of benzoxazoles via microwave-assisted dielectric heating
  作者：Richard S. Pottorf、Naresh K. Chadha、Martins Katkevics、Vita Ozola、Edgars Suna、Hadi Ghane、Tor Regberg、Mark R. Player

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02495-4

  日期：2003.1

  A facile route to benzoxazoles has been developed using microwave-assisted dielectric heating. The ease of synthesis and workup allowed the parallel synthesis of a 48-membered library of benzoxazoles quickly and efficiently.

  利用微波辅助介电加热已开发出一种简便的苯并恶唑路线。易于合成和后处理，可以快速，高效地并行合成48元的苯并恶唑文库。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Benzoxazoles Using Acceptorless Dehydrogenative Coupling Reaction of Primary Alcohols with 2-Aminophenol under Heterogeneous Conditions
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Farhad Panahi

  DOI：10.1021/cs5000872

  日期：2014.6.6

  An efficient ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling reaction of primary alcohols with 2-aminophenol for one-pot synthesis of benzoxazoles is introduced. The phosphine-functionalized magnetic nano-particles (PFMNPs; Fe3O4@SiO2@PPh2) as a magnetic recyclable phosphorus ligand in the presence of Ru2Cl4(CO)(6) was found to be an efficient heterogeneous catalytic system for promotion of the designed protocol. The reaction was carried out efficiently with a variety of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields.
• Photochemical and thermal reactions of aromatic Schiff bases
  作者：Erich Tauer、Karl H. Grellmann

  DOI：10.1021/jo00334a029

  日期：1981.10