15β-hydroxyvincadifformine | 103027-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: 15β-hydroxyvincadifformine
• CAS: 103027-20-9；103027-21-0；119478-89-6
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: WIULGYANQGQQJM-NASSWSRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯-3-酮,4-(氯亚甲基)- 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 15β-hydroxyvincadifformine
  参考文献：
  名称：

  Studies in biomimetic alkaloid syntheses. 14. Controlled, selective syntheses of catharanthine and tabersonine, and related desethyl compounds, through generation of 15-oxosecodine intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00365a012

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compound 103. Recognition of an Unexpected Reaction and Its Application in Building the Aspidospermane Skeleton. Simple Synthesis of 15b-Hydroxyvincadifformine
  作者：György Kalaus、Flórián Tóth、István Greiner、Mária Kajtár-Peredy、Ágnes Gömöry、László Hazai、Csaba Szántay

  DOI：10.3987/com-05-10603

  日期：——

  Reaction of tryptamine derivative (2b) and acetate ester (11) built up from 2-(chloromethylene)butanal (4) resulted in enamino ketone (14). Dehydration of 14 and subsequent intramolecular [4+2] cycloaddition led to 15-oxovincadifformine (15). Regio- and stereoselective reduction of the latter molecule supplied 15β-hydroxyvincadifformine (1).

  色胺衍生物 (2b) 和由 2-(氯亚甲基) 丁醛 (4) 形成的乙酸酯 (11) 反应生成烯胺酮 (14)。14 的脱水和随后的分子内 [4+2] 环加成导致 15-oxovincadifformine (15)。后一种分子的区域选择性和立体选择性还原提供了 15β-羟基长春二甲双胍 (1)。