6-(diethoxyphosphoryloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester | 533929-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(diethoxyphosphoryloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-[(diethoxyphosphoryl)oxy]cyclohex-1-ene-1-carboxylate；Ethyl 6-diethoxyphosphoryloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 533929-56-5
• 化学式: C₁₃H₂₃O₆P
• 分子量: 306.296
• InChiKey: OPOIZYYIUUXELP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(diethoxyphosphoryloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl trans-2-aminocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状Baylis-Hillman型加合物与N-亲核试剂和P-亲核试剂之间的区域和立体选择性反应

  摘要：

  通过环状Baylis-Hillman型加合物1与N-亲核试剂和P-亲核试剂的区域和非对映选择性反应，已经获得了新的重要有机化合物多官能化的环状6元和7元烯丙基胺，叠氮化物和膦酸酯。我们发现反应仅通过S N 2或S N 2'过程进行，或同时通过两个过程进行。S N 2'过程通过抗立体化学发生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.008
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(diethoxyphosphoryl)oxy]-1-(methylsulfanyl)cyclohexanecarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(diethoxyphosphoryloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An expedient, stereoselective synthesis of highly functionalized cyclic compounds

  摘要：

  含有官能化环酮衍生物作为配体的新硫磷酸酯已从易得的起始材料中立体选择性地合成。已经证明，NaBH4对硫磷酸酯中羰基的还原反应具有完全的轴向立体选择性，生成相应的硫醇或硫化物。这些硫化物已被转化为具有明确定型的新型官能化环状Baylis–Hillman型加合物。这些加合物在有用合成应用方面的前景看起来非常可观。

  DOI：

  10.1039/b207700k