phosphoric acid diethyl ester 1,1-dideuterio-4-iodobutyl ester | 875541-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: phosphoric acid diethyl ester 1,1-dideuterio-4-iodobutyl ester
• 英文别名: (1,1-Dideuterio-4-iodobutyl) diethyl phosphate
• CAS: 875541-96-1
• 化学式: C₈H₁₈IO₄P
• 分子量: 338.091
• InChiKey: GUGFURFAVHKPAL-MGVXTIMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-6-methylpiperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 、 phosphoric acid diethyl ester 1,1-dideuterio-4-iodobutyl ester 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-cyano-2-[4-(diethoxy-phosphoryloxy)-4,4-dideuterio-butyl]-6-methyl-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc和N-苄基2-氰基哌啶类化合物的还原螺环化的立体化学过程

  摘要：

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.099
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.21 g的产率得到phosphoric acid diethyl ester 1,1-dideuterio-4-iodobutyl ester
  参考文献：
  名称：

  N -Boc和N-苄基2-氰基哌啶类化合物的还原螺环化的立体化学过程

  摘要：

  使用氘标记的含有磷酸酯离去基团的侧链，研究了N保护的2-lithiopiperidines（由二叔丁基联苯锂（LiDBB）介导的2-cyanopiperidines还原锂化生成）的螺环奉的立体化学结果。当使用苄基（Bn）保护的2-氰基哌啶时，观察到高的立体选择性，而叔丁氧羰基（Boc）保护的2-氰基哌啶则提供较低的选择性。提出了一些模型来合理化这项研究的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.099