9-Aza-bicyclo<6.1.0>nonan | 286-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: 9-Aza-bicyclo<6.1.0>nonan
• 英文别名: 9-azabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 286-61-3
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: XJWSHYQHALGTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Aza-bicyclo<6.1.0>nonan 生成 α-[(2-Nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-9-azabicyclo[6.1.0]nonane-9-ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-nitroimidazole derivatives useful as radiosensitizers for hypoxic

  摘要：

  某些 .alpha.-[(2-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-环氧乙基乙醇及其相应的环氧乙基环开放类似物可用作肿瘤X射线治疗的辐射增敏剂。

  公开号：

  US04797397A1
• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 在 N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以72%的产率得到9-Aza-bicyclo<6.1.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  使用 N-Boc-O-甲苯磺酰基羟胺对烯烃进行无金属和无添加剂的分子间氮丙啶化

  摘要：

  公开了在六氟异丙醇 (HFIP) 中使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺 ( TsONHBoc ) 作为胺化剂，对灭活烯烃进行无金属和无添加剂的直接N - H 和N -Me 氮丙啶化。使用在反应条件下原位生成游离胺化剂的 TsONHBoc与其他类似试剂相比具有几个固有的优势，例如成本低、易于获取以及在较长时间内储存期间的稳定性（非爆炸性）。

  DOI：

  10.1055/a-1879-7974

文献信息

• Asymmetric Catalysis by Vitamin B12: The Isomerization of Achiral Aziridines to Optically Active Allylic Amines
  作者：Zhong Da Zhang、Rolf Scheffold

  DOI：10.1002/hlca.19930760719

  日期：1993.11.3

  Achiral N-acylaziridines are isomerized to optically active N-acyl-allylamines in ee's of up to 95% by catalytic amounts of cob(I)alamin in MeOH.

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。
• Direct and Stereospecific Synthesis of <i>N</i> ‐H and <i>N</i> ‐Alkyl Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine‐ <i>O</i> ‐Sulfonic Acids
  作者：Zhiwei Ma、Zhe Zhou、László Kürti

  DOI：10.1002/anie.201705530

  日期：2017.8.7

  A RhII-catalyzed direct and stereospecific N-H- and N-alkyl aziridination of olefins is reported that uses hydroxylamine-O-sulfonic acids as inexpensive, readily available, and nitro group-free aminating reagents. Unactivated olefins, featuring a wide range of functional groups, are converted into the corresponding N-H or N-alkyl aziridines in good to excellent yields. This operationally simple, scalable

  据报道，Rh II催化的烯烃的直接和立体有择的N -H-和N-烷基叠氮化使用廉价的，容易获得的和无硝基的胺化试剂使用羟胺-O-磺酸。未活化的烯烃，具有宽范围的官能团的，被转化成相应的Ñ -H或ñ -烷基氮丙啶以良好至优异的产量。此操作简单，可扩展的转换在环境温度下有效进行，并且耐氧气和微量水分。
• 2-nitroimidazole derivatives useful as radiosensitizers for hypoxic tumor cells
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0302416A1

  公开（公告）日：1989-02-08

  α-[(2-nitro-1H-imidazol-1-yl)methyl]-(A) azaridinylethanol derivatives of formula I and the corresponding aziridine-ring opened analogs are useful as radiation sensitizers for X-irradiation therapy of tumors.

  式 I 的α-[(2-硝基-1H-咪唑-1-基)甲基]-(A) 氮丙啶乙醇衍生物 和相应的氮丙啶开环类似物可用作 X 射线治疗肿瘤的辐射增敏剂。
• Cyclo-octane neuroprotective agents
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0319073A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  he present invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein: the dotted lines represent optional double bonds; R1 represents hydrogen, hydroxy, alkenyl, alkyl, aminoalkyl or hydroxyalkyl; R2, R3, R4, R5 and R6 independently represent hydrogen, hydroxy, fluoro, alkenyl, aryl, alkyl, or alkyl substituted with aryl, amino, hydroxy, carboxy or fluoro; and R7, R8, R9 and R10 independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group provided that R7, R8, R9 and R10 are not simultaneously hydrogen; or R7 and R8 and/or R9 and R10 may complete a saturated or unsaturated C4-9 hydrocarbon or heterocyclic ring; which compounds are useful as anticonvulsant agents and in the treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders.

  本发明提供了一种式 I.化合物或其盐，其中 或其盐，其中 虚线代表任选双键 R1 代表氢、羟基、烯基、烷基、氨基烷基或羟基烷基； R2、R3、R4、R5 和 R6 独立地代表氢、羟基、氟、烯基、芳基、烷基或被芳基、氨基、烷基取代的烷基。 被芳基、氨基、羟基、羧基或氟取代的烷基；以及 R7、R8、R9 和 R10 独立地代表氢、烃或杂环基团，但 R7、R8、R9 和 R10 不能同时代表氢；或 R7 和 R8 和/或 R9 和 R10 可以是一个饱和或不饱和的 C4-9 碳氢化合物或杂环；这些化合物可用作抗惊厥剂以及治疗和/或预防神经退行性疾病。
• Synthesis of N–H Aziridines from Unactivated Olefins Using Hydroxylamine-<i>O</i>-Sulfonic Acids as Aminating Agent
  作者：Yi Huang、Shi-Yang Zhu、Gang He、Gong Chen、Hao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00253

  日期：——

  Herein, we presented a practical methodology for the intermolecular aziridination of alkenes, using HOSA as the aminating agent, alongside pyridine or piperidine as the base, within HFIP solvent system. Notably, this approach showcases excellent reactivity, especially with nonactivated alkenes, and facilitates the transformation of various alkenes substrates, including mono-, di-, tri, and tetra-substituted

  在此，我们提出了一种在 HFIP 溶剂体系中使用 HOSA 作为胺化剂，并以吡啶或哌啶作为碱进行烯烃分子间氮丙啶化的实用方法。值得注意的是，该方法表现出优异的反应性，特别是对于未活化的烯烃，并促进各种烯烃底物（包括单、二、三和四取代的烯烃）转化为氮丙啶，产率中等至优异。该方法为从多种烯烃合成氮丙啶提供了一种有前景的途径，具有操作简单、反应条件温和、底物广泛兼容性和可扩展性等优点。