(R)-6-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine | 1407964-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: (R)-6-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-N-[(1R)-1-phenylethyl]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
• CAS: 1407964-94-6
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃OS
• 分子量: 361.467
• InChiKey: CEGRALPJADKZOO-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 以201 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  C-4和C-6取代的噻吩并嘧啶的合成中的路线选择

  摘要：

  已经研究了三种不同的制备6-芳基-N-（1-芳基乙基）噻吩并嘧啶丁-4-胺的途径。首先，研究了在6-溴-4-氯噻吩并嘧啶上进行选择性铃木反应的可能性。在Pd（PPh 3）4催化的情况下，可以通过降低反应的水含量或使用较少的富电子Pd配体来提高C-6处单芳基化的偏好。用Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3可获得最高的选择性，而与电子含量更高的Pd（PPh 3）4的反应特别是XPhos产生的单/双耦合产品比率较低。其次，测试了避免该选择性问题的两种替代策略。在二恶烷/水中使用Pd（PPh 3）4时，对6-溴噻吩并嘧啶-4（3 H）-1的C-6的Suzuki反应以70-89％的产率进行。在4-氨基-6-溴-噻吩并嘧啶上的类似条件（八个实例）得到67-95％的收率。该反应可以用在邻，间和对位中含有未保护的酚基的硼酸进行职位。通过延长反应时间，与空间拥挤的芳基硼酸偶联也是有效的。根据芳基硼酸的性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.090
• 作为产物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-6-(4-methoxyphenyl)-N-(1-phenylethyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  C-4和C-6取代的噻吩并嘧啶的合成中的路线选择

  摘要：

  已经研究了三种不同的制备6-芳基-N-（1-芳基乙基）噻吩并嘧啶丁-4-胺的途径。首先，研究了在6-溴-4-氯噻吩并嘧啶上进行选择性铃木反应的可能性。在Pd（PPh 3）4催化的情况下，可以通过降低反应的水含量或使用较少的富电子Pd配体来提高C-6处单芳基化的偏好。用Pd（OAc）2或Pd 2（dba）3可获得最高的选择性，而与电子含量更高的Pd（PPh 3）4的反应特别是XPhos产生的单/双耦合产品比率较低。其次，测试了避免该选择性问题的两种替代策略。在二恶烷/水中使用Pd（PPh 3）4时，对6-溴噻吩并嘧啶-4（3 H）-1的C-6的Suzuki反应以70-89％的产率进行。在4-氨基-6-溴-噻吩并嘧啶上的类似条件（八个实例）得到67-95％的收率。该反应可以用在邻，间和对位中含有未保护的酚基的硼酸进行职位。通过延长反应时间，与空间拥挤的芳基硼酸偶联也是有效的。根据芳基硼酸的性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.090

文献信息

• [EN] 4-AMINO-6-ARYL[2,3-D]PYRIMIDINES FOR THE INHIBITION OF EGFR TYROSINE KINASE<br/>[FR] 4-AMINO-6-ARYL[2,3-D]PYRIMIDINES POUR L'INHIBITION DE LA TYROSINE KINASE AU NIVEAU DE L'EGFR
  申请人：NORWEGIAN UNIV SCI & TECH NTNU

  公开号：WO2015000959A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  This invention relates to certain new pyrrolo-, thieno-, and furo-[2,3- d]pyrimidine compounds, such as of general formula (I) These compounds are epidermal growth factor receptor tyrosine kinase inhibitors and therefore offer potential in the treatment of cancer.

  这项发明涉及某些新的吡咯基、噻吩基和呋喃基[2,3-d]嘧啶化合物，如一般式(I)所示。这些化合物是表皮生长因子受体酪氨酸激酶抑制剂，因此在癌症治疗中具有潜力。