3-氨基-5-乙基-1H-吡唑-4-甲腈 | 63680-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: 3-氨基-5-乙基-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-5-ethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 63680-91-1
• 化学式: C₆H₈N₄
• 分子量: 136.156
• InChiKey: OUKWXMBLFGLIOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-5-乙基-1H-吡唑-4-甲腈 在 硫酸 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-ethyl-5-(1-ethyl-1H-indazol-5-yl)-7-oxo-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK

  摘要：

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。

  公开号：

  WO2014066795A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-methoxypropylidene)malononitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到3-氨基-5-乙基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES

  摘要：

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20120289496A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-methoxypropylidene)malononitrile 、 一水合肼 在 3-氨基-5-乙基-1H-吡唑-4-甲腈 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give the expected compound 5-amino-3-ethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (5 g, 60% yield) as yellow solid的产率得到3-氨基-5-乙基-1H-吡唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  PYRAZOLO COMPOUNDS AND USES THEREOF

  摘要：

  提供了一些化合物，可以用作一种或多种组蛋白去甲基化酶（如KDM5）的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US20160060267A1

文献信息

• Substituted pyrazolo (1,5-a)pyrimidines and their use as anxiolytic
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04281000A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]嘧啶。
• Discovery of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives as a new class of histone lysine demethylase 4D (KDM4D) inhibitors
  作者：Zhen Fang、Tian-qi Wang、Hui Li、Guo Zhang、Xiao-ai Wu、Li Yang、Yu-lan Peng、Jun Zou、Lin-li Li、Rong Xiang、Sheng-yong Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.002

  日期：2017.7

  molecule inhibitors of histone lysine demethylase 4D (KDM4D). Molecular docking was first performed to screen for new KDM4D inhibitors from various chemical databases. Two hit compounds were retrieved. Further structural optimization and structure-activity relationship (SAR) analysis were carried out to the more selective one, compound 2, which led to the discovery of several new KDM4D inhibitors. Among

  在本文中，我们报道了一系列新的组蛋白赖氨酸脱甲基酶4D（KDM4D）小分子抑制剂的发现。首先进行分子对接以从各种化学数据库中筛选出新的KDM4D抑制剂。检索到两个命中化合物。对选择性更高的化合物2进行了进一步的结构优化和结构-活性关系（SAR）分析，这导致了几种新型KDM4D抑制剂的发现。其中，化合物10r是最有效的化合物，其对KDM4D的IC 50值为0.41±0.03μM。总体而言，化合物10r可作为进一步研究的良好先导化合物。
• Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo-[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04178449A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  这份披露描述了具有抗焦虑活性的取代嘧啶并[1,5-a]吡唑嘧啶和咪唑[1,5-a]吡咯啉。
• A convenient synthesis of a novel fused tetracyclic heterocoumarin
  作者：Rafik Gharbi、Anis Romdhane、Zine Mighri、Marie-Thérèse Martin

  DOI：10.1002/jhet.5570420128

  日期：2005.1

  New tetracyclic 6H-[1]benzopyrano[3,4-e]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-ones (4a-e) have been synthesized through the condensation under acidic conditions of [1]benzopyrano[4,3-c][1,5]-benzodiazepin-7(8H)-one (1) and a series of 3,4-disubsituted 5-amino-1H-pyrazoles 3a-e.

  在[1]苯并吡喃并[4]的酸性条件下缩合反应合成了新的四环6 H- [1]苯并吡喃并[3,4- e ]吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-酮（4a-e）。 ，3- c ] [1,5]-苯并二氮杂-7（8 H）-one（1）和一系列3,4-二取代的5-amino-1 H-吡唑3a-e。
• Imidazo[1,5-a]pyrimidines
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04236005A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  This disclosure describes substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and imidazo[1,5-a]pyrimidines which possess anxiolytic activity.

  本文披露了具有抗焦虑活性的取代嘧唑并[1,5-a]嘧啶和咪唑并[1,5-a]嘧啶。