1-(dibenzylphosphonooxy)-3-cyclopropyl-2-propyne | 783337-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(dibenzylphosphonooxy)-3-cyclopropyl-2-propyne
• CAS: 783337-68-8
• 化学式: C₂₀H₂₁O₄P
• 分子量: 356.358
• InChiKey: YBGVHXQQIFPWIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(dibenzylphosphonooxy)-3-cyclopropyl-2-propyne 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 、 苯硫酚 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-phosphonooxy-2,2-dihydroxy-3-oxo-3-cyclopropylpropane
  参考文献：
  名称：

  1-膦酰氧-2,2-二羟基-3-氧代5-（甲硫基）戊烷的类似物，甲硫氨酸抢救途径中的无环中间体：一种新的制备和表征产自产酸克雷伯菌的E1烯醇酶/磷酸酶的活性。

  摘要：

  甲硫氨酸抢救途径允许在从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）形成甲硫基腺苷（MTA）时体内恢复甲硫氨酸的甲硫基部分。含铁（II）的阿昔洛酮双加氧酶（ARD）催化催产克雷伯菌中的倒数第二步，即阿昔洛酮1,2-二羟基-3-氧代-5-（甲硫基）戊-1-的氧化裂解。通过双氧烯（2）得到甲酸酯和2-氧代-4-（甲硫基）丁酸酯（3）。与Ni（II）结合的形式（Ni-ARD）催化一个偏向旁路，形成3-（甲硫基）丙酸酯（4），一氧化碳和甲酸酯。在另一种酶E1烯醇化酶/磷酸酶的作用下，对前体1-膦酰氧-2,2-二羟基-3-氧代-5-甲基硫戊烷（1）的作用形成了乙炔基酮2。描述了1的多个类似物的简单合成，及其作为E1烯醇酶/磷酸酶底物的活性进行了表征。描述了一种新的细菌过表达系统和E1（卤代酸脱卤酶（HAD）超家族的成员）的纯化程序，并对酶进行了进一步表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.002
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 在 正丁基锂 、 双氧水 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.59h， 生成 1-(dibenzylphosphonooxy)-3-cyclopropyl-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  1-膦酰氧-2,2-二羟基-3-氧代5-（甲硫基）戊烷的类似物，甲硫氨酸抢救途径中的无环中间体：一种新的制备和表征产自产酸克雷伯菌的E1烯醇酶/磷酸酶的活性。

  摘要：

  甲硫氨酸抢救途径允许在从S-腺苷甲硫氨酸（SAM）形成甲硫基腺苷（MTA）时体内恢复甲硫氨酸的甲硫基部分。含铁（II）的阿昔洛酮双加氧酶（ARD）催化催产克雷伯菌中的倒数第二步，即阿昔洛酮1,2-二羟基-3-氧代-5-（甲硫基）戊-1-的氧化裂解。通过双氧烯（2）得到甲酸酯和2-氧代-4-（甲硫基）丁酸酯（3）。与Ni（II）结合的形式（Ni-ARD）催化一个偏向旁路，形成3-（甲硫基）丙酸酯（4），一氧化碳和甲酸酯。在另一种酶E1烯醇化酶/磷酸酶的作用下，对前体1-膦酰氧-2,2-二羟基-3-氧代-5-甲基硫戊烷（1）的作用形成了乙炔基酮2。描述了1的多个类似物的简单合成，及其作为E1烯醇酶/磷酸酶底物的活性进行了表征。描述了一种新的细菌过表达系统和E1（卤代酸脱卤酶（HAD）超家族的成员）的纯化程序，并对酶进行了进一步表征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.002