N-diethoxyphosphinoyl-3-chlorobenzaldimine | 252354-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: N-diethoxyphosphinoyl-3-chlorobenzaldimine
• 英文别名: 1-(3-chlorophenyl)-N-diethoxyphosphorylmethanimine
• CAS: 252354-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClNO₃P
• 分子量: 275.672
• InChiKey: YLRQCTSJJCUWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-硝基丙酸酯 、 N-diethoxyphosphinoyl-3-chlorobenzaldimine 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以82%的产率得到methyl (2S,3S)-3-((diethoxyphosphoryl)amino)-3-(3-chlorophenyl)-2-methyl-2-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱硫脲有机催化剂催化 α-取代的硝基乙酸的对映体和对映体的硝基曼尼希反应成N-磷酰基亚胺†

  摘要：

  以金鸡纳生物碱硫脲为有机催化剂，进行N-磷酰基亚胺与α-取代硝基乙酸的不对称硝基曼尼希反应。甲苯在-20°C下。本方法对官能化的N-磷酰基亚胺具有高度的耐受性，并提供了可靠的合成途径，以高产率（高达86％）和高对映体选择性（高达99％）获得具有相邻季铵和叔手性中心的相应β-硝基乙基磷酰胺酯ee）和非对映选择性（最高达99：1，反选择性）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40335a
• 作为产物：
  描述：

  氨基磷酸二乙酯 、 3-氯苯甲醛二乙缩醛 反应 0.5h， 以24%的产率得到N-diethoxyphosphinoyl-3-chlorobenzaldimine
  参考文献：
  名称：

  亚胺通过钯催化γ-亚甲基-δ-戊内酯的钯催化脱羧环化立体选择性合成烟酸衍生物

  摘要：

  通过亚胺与钯催化的γ-亚甲基-δ-戊内酯的脱羧环化反应，开发了一种新的多取代的庚二酸（哌啶-3-羧酸）衍生物的合成方法。通过将二乙氧基膦酰基作为亚胺的N-保护基，反应以高的非对映选择性平稳地进行。由此获得的产物可以在简单的反应条件下进一步高效地衍生化。

  DOI：

  10.1021/ol802569q