(4-nitrophenyl)methyl (6S,8S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-3-carboxylate | 141355-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (6S,8S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-3-carboxylate
• CAS: 141355-45-5
• 化学式: C₂₉H₂₇N₂O₁₀P
• 分子量: 594.515
• InChiKey: KKLNIHNJHWOWMK-WPWBMXPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  154.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitrophenyl)methyl (6S,8S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S,7aS)-2-(2-Amino-ethylsulfanyl)-6-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5-oxo-5,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam and its analogue

  摘要：

  成功实现了类似于硫霉素（thienamycin）的γ-内酰胺1及其类似物2的不对称全合成，该合成利用了手性3-取代的5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮3在位生成酰亚胺后，对锡(II)烯醇酸酯5进行高度立体选择性的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000437
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2S,4S)-4-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5-oxo-pyrrolidin-2-yl]-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 rhodium(II) acetate dimer 、 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (6S,8S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-5-oxo-1,6,7,8-tetrahydropyrrolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of thienamycin-like γ-lactam and its analogue

  摘要：

  成功实现了类似于硫霉素（thienamycin）的γ-内酰胺1及其类似物2的不对称全合成，该合成利用了手性3-取代的5-乙酰氧基吡咯烷-2-酮3在位生成酰亚胺后，对锡(II)烯醇酸酯5进行高度立体选择性的烷基化反应。

  DOI：

  10.1039/c39920000437