[(2R,3S,4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate | 173465-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3λ5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 173465-73-1
• 化学式: C₆₆H₈₈Cl₃N₂O₁₃P
• 分子量: 1254.76
• InChiKey: HHUZHTOVAAXISS-PIAWPRITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.3
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate 、 (2R,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-5-benzyloxy-6-hydroxymethyl-2-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以68%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-azido-4-hydroxy-3-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]methoxy]-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性脂质类似物14 C标记的合成途径

  摘要：

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01863-d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 铱 作用下， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[(3-oxo-1,5-dihydro-2,4,3lambda5-benzodioxaphosphepin-3-yl)oxy]-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  生物活性脂质类似物14 C标记的合成途径

  摘要：

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01863-d

文献信息

• Synthetic Chemistry and Function of Bacterial Cell Surface Glycoconjugates
  作者：Shoichi Kusumoto、Koichi Fukase、Masato Oikawa、Yasuo Suda

  DOI：10.1002/jccs.200200071

  日期：2002.8

  Typical bacterial glycoconjugates are known to stimulate immunological systems of higher animals and thereby play important roles in the primary defense of animals against bacterial infection. Lipopolysaccharide (LPS) of gram-negative bacteria is a representative of such glycoconjugates. LPS was first discovered as a potent bacterial toxin and named endotoxin but was soon found to exhibit immunostimulating

  已知典型的细菌糖缀合物可刺激高等动物的免疫系统，从而在动物抵御细菌感染的初级防御中发挥重要作用。革兰氏阴性菌的脂多糖 (LPS) 是此类糖缀合物的代表。LPS 最初是作为一种有效的细菌毒素被发现并命名为内毒素，但很快就被发现表现出免疫刺激活性。通过使用我们合成的纯制剂，LPS 的亲脂性部分结构（称为脂质 A）被证明是负责 LPS 的内毒素和免疫刺激活性的活性实体。本文介绍了我们最近对脂质 A 和相关化合物的化学合成和功能研究。描述了其各种结构类似物的合成，
• Synthetic route for 14C-labeling of a bioactive lipid a analogue
  作者：Koichi Fukase、Yutaka Aoki、Ikuko Kinoshita、Yasuo Suda、Motohiro Kurosawa、Ulrich Zähringer、Ernst Th. Rietschel、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01863-d

  日期：1995.11

  A synthetic route for 14C-labeling of a phosphonooxyethyl (PE) analogue of E. coli lipid A was established by cold experiments. The PE analogue is chemically more stable than natural lipid A but shows practically identical biological activity. The glycosidation of ethylene glycol unit as the 14C-labeled position was effected with a-disaccharide thioglycoside by use of a hypervalent iodine reagent,

  通过冷实验建立了14 C-标记大肠杆菌脂质A的膦酰氧乙基（PE）类似物的合成途径。PE类似物在化学上比天然脂质A更稳定，但显示出实际上相同的生物学活性。通过使用高价碘试剂PhIO-SnClO 4 -AgClO 4作为活化剂，用α-二糖硫代糖苷实现乙二醇单元作为14 C标记位置的糖基化。在CH 3 CNCH 2 Cl 2中，通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯选择性地除去了用于保护乙二醇的远端羟基的对甲氧基苄基。 然后磷酸化和脱保护得到目标化合物。