tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-methylenespiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'a(3'H)-acetaldehyde | 78217-37-5

• 英文名称: tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-methylenespiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'a(3'H)-acetaldehyde
• CAS: 78217-37-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JOILJARHRHRTIC-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-methylenespiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'a(3'H)-acetaldehyde 在 nickel carbonyl 、 碘 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 methyl 1,2,4,6,6a,7,8,9-octahydro-2-methoxy-8,8-dimethylpentaleno<1,6a-c>pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029
• 作为产物：
  描述：

  4',5',6',6'a-tetrahydro-5',5'-dimethylspiro<1,3-dioxolane-2,2'(1H)-pentalene>-3'-methanol 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tetrahydro-5',5'-dimethyl-3'-methylenespiro<1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-pentalene>-3'a(3'H)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00388a029

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Heinrich Schostarez、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00411a056

  日期：1981.10
• New protocol for stereocontrolled lactone annulation
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez、John F. Blount

  DOI：10.1021/jo00331a052

  日期：1981.8