normetazocine | 16603-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 6,7-苯并吗啡烷
• 英文名称: normetazocine
• 英文别名: (1R,9S,13R)-1,13-dimethyl-10-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5-trien-4-ol
• CAS: 16603-67-1；16670-83-0；16670-84-1；16670-86-3；16671-00-4；16808-63-2；25144-77-8；25144-78-9；52079-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: DXESFJJJWBHLJX-QCZZGDTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  normetazocine 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S*,6R*,11R*)-6,11-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-(hex-2-en-5-yn-4-yl)-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  合成一些N-取代的1,2,3,4,5,6-六氢-2,6-甲氨基-3-苯甲唑啉（6,7-苯并吗啉）。

  摘要：

  为了研究苯并吗喃的N-取代基对拮抗剂-激动剂活性的影响，我们合成了几种具有N-烯基、炔基、吡喃基或氧杂环丁烷甲基基团的苯并吗喃衍生物。用Lindlar催化剂还原N-(庚-2,5-二炔-4-基)苯并吗喃(13)可脱烷基化得到去甲替唑嗪(1)，而用二异丁基氢化铝还原则得到N-(庚-2-烯-5-炔-4-基)苯并吗喃(17)。N-二氢-(14)和四氢吡喃衍生物(15)是通过1与4-甲氧基吡啶鎓盐反应，然后用硼氢化钠还原得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1707

文献信息

• Synthesis of some N-substituted 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2,6-methano-3-benzazocines (6,7-benzomorphans).
  作者：MIKIO HORI、EIJI IMAI、NORIHIRO KAWAMURA、TATSUNORI IWAMURA、TADASHI KATAOKA、HIROSHI SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.33.1707

  日期：——

  In order to study the effects of N-substituents of benzomorphans on antagonist-agonist activity we synthesized several benzomorphan derivatives having N-alkenyl, alkynyl, pyranyl or oxetanylmethyl groups. Reduction of N-(hepta-2, 5-diyn-4-yl) benzomorphan (13) with Lindlar catalyst resulted in dealkylation to afford normetazocine (1), whereas reduction with diisobutylaluminum hydride gave N-(hept-2-en-5-yn-4-yl) benzomorphan (17). N-Dihydro-(14) and tetrahydropyran derivatives (15) were obtained by the reaction of 1 with 4-methoxypyrylium salt followed by reduction with sodium borohydride.

  为了研究苯并吗喃的N-取代基对拮抗剂-激动剂活性的影响，我们合成了几种具有N-烯基、炔基、吡喃基或氧杂环丁烷甲基基团的苯并吗喃衍生物。用Lindlar催化剂还原N-(庚-2,5-二炔-4-基)苯并吗喃(13)可脱烷基化得到去甲替唑嗪(1)，而用二异丁基氢化铝还原则得到N-(庚-2-烯-5-炔-4-基)苯并吗喃(17)。N-二氢-(14)和四氢吡喃衍生物(15)是通过1与4-甲氧基吡啶鎓盐反应，然后用硼氢化钠还原得到的。