1-butyl 4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)piperazine-1,4-bis(carbodithioate) | 1605349-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl 4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)piperazine-1,4-bis(carbodithioate)
• 英文别名: 1-S-butyl 4-S-(2-pyrrolidin-1-ylethyl) piperazine-1,4-dicarbodithioate
• CAS: 1605349-82-3
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃S₄
• 分子量: 391.69
• InChiKey: BKIXBCZQEYJRNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl piperazine-1-carbodithioate 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-butyl 4-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)piperazine-1,4-bis(carbodithioate)
  参考文献：
  名称：

  新型精子固定剂的设计和合成过程中独特的二硫代氨基甲酸酯化学物质† ‡

  摘要：

  在设计和合成1,4-（二取代）哌嗪二碳二硫代酸酯为双刃杀精剂的过程中，在酸性和碱性条件下，通过不寻常地除去苄基取代的二硫代氨基甲酸酯衍生物中的CS 2来获得1-取代的哌嗪碳二硫代酸酯。已经提出了一种可行的CS 2去除机理。所有合成的化合物均具有杀精，抗滴虫和抗真菌活性。21种化合物不可逆地固定了100％的精子（MEC，0.06-31.6 mM），而7种化合物表现出多种活性。苄基4-（2-（哌啶-1-基）乙基）哌嗪-1-（碳二硫代酸酯）（18）和1-苄基4-（2-（哌啶基-1-基）乙基）哌嗪-1,4-双（碳二硫代）（24）表现出明显的杀精子活性（MEC，0.07和0.06 mM），抗真菌剂（MIC，0.069–0.14和> 0.11 mM）和抗毛滴虫活性（MIC，1.38和0.14 mM）。这些化合物可能的作用方式似乎是通过巯基结合，这通过精子硫醇的荧光标记证实。

  DOI：

  10.1039/c4ob00005f