9-Benzyl-2,4-dimethoxy-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-ium-6-olate | 348636-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: 9-Benzyl-2,4-dimethoxy-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-ium-6-olate
• 英文别名: Methyl 2-(9-benzyl-2,4-dimethoxy-6-oxido-7,8-dihydropyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-ium-7-yl)acetate
• CAS: 348636-02-2
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₅
• 分子量: 386.407
• InChiKey: QUGSHRVUSWKVDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 9-Benzyl-2,4-dimethoxy-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-ium-6-olate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-Benzyl-1,3-dimethoxy-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5,6,7,10,11,11a-hexahydroisoxazolo[2,3-d]pyrimido[5,4-f][1,4]diazepine-10,11-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine annelated heterocycles - synthesis and cycloaddition of the first pyrimido[1,4]diazepine N-oxides

  摘要：

  我们制备了 5-甲酰基和 5-乙酰基-4-（烯基氨基）嘧啶 5，作为新型嘧啶并[1,4]二氮杂卓 N-氧化物 3 的前体。除了环化成目标偶极外，还观察到底物 5 通过分子内迈克尔加成形成咪唑嘧啶 12 和 39；此外，还观察到 5b 形成嘧啶氮杂卓酮 42。氨甲环酮 3a 很容易与烯烃类双极性化合物发生环加成反应；而酮二极 3b 则没有这种反应性。这两个偶极都与乙炔双亲极性物质发生了反应，但随之产生的环载产物 37 不稳定；它们的异噁唑并嘧啶二氮杂卓骨架与蝶啶核的环收缩很容易。37c 的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b007163n
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-丁烯酸甲酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 9-Benzyl-2,4-dimethoxy-7-(2-methoxy-2-oxoethyl)-8,9-dihydro-7H-pyrimido[4,5-e][1,4]diazepin-6-ium-6-olate
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine annelated heterocycles - synthesis and cycloaddition of the first pyrimido[1,4]diazepine N-oxides

  摘要：

  我们制备了 5-甲酰基和 5-乙酰基-4-（烯基氨基）嘧啶 5，作为新型嘧啶并[1,4]二氮杂卓 N-氧化物 3 的前体。除了环化成目标偶极外，还观察到底物 5 通过分子内迈克尔加成形成咪唑嘧啶 12 和 39；此外，还观察到 5b 形成嘧啶氮杂卓酮 42。氨甲环酮 3a 很容易与烯烃类双极性化合物发生环加成反应；而酮二极 3b 则没有这种反应性。这两个偶极都与乙炔双亲极性物质发生了反应，但随之产生的环载产物 37 不稳定；它们的异噁唑并嘧啶二氮杂卓骨架与蝶啶核的环收缩很容易。37c 的结构已通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/b007163n

文献信息

• Pyrimidine annelated heterocycles - synthesis and cycloaddition of the first pyrimido[1,4]diazepine N-oxides
  作者：Frances Heaney、Cathriona Burke、Desmond Cunningham、Patrick McArdle

  DOI：10.1039/b007163n

  日期：——

  5-Formyl- and 5-acetyl-4-(alkenylamino)pyrimidines 5 have been prepared as precursors to novel pyrimido[1,4]diazepine N-oxides 3. In addition to cyclisation to the targeted dipoles the substrates 5 have also been observed to form imidazopyrimidines 12 and 39via an intramolecular Michael addition; additionally 5b has been observed to form the pyrimidoazepinone 42. Aldonitrone 3a cycloadded readily to olefinic dipolarophiles; ketodipole 3b did not share this reactivity. Both dipoles reacted with acetylenic dipolarophiles but the ensuing cycloadducts 37 were unstable; facile ring contraction of their isoxazolopyrimidodiazepine skeletons to the pteridine nucleus is noted. The structure of 37c has been determined by X-ray crystallography.

  我们制备了 5-甲酰基和 5-乙酰基-4-（烯基氨基）嘧啶 5，作为新型嘧啶并[1,4]二氮杂卓 N-氧化物 3 的前体。除了环化成目标偶极外，还观察到底物 5 通过分子内迈克尔加成形成咪唑嘧啶 12 和 39；此外，还观察到 5b 形成嘧啶氮杂卓酮 42。氨甲环酮 3a 很容易与烯烃类双极性化合物发生环加成反应；而酮二极 3b 则没有这种反应性。这两个偶极都与乙炔双亲极性物质发生了反应，但随之产生的环载产物 37 不稳定；它们的异噁唑并嘧啶二氮杂卓骨架与蝶啶核的环收缩很容易。37c 的结构已通过 X 射线晶体学确定。