tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[(1S,2S,3S,6S,8R)-2-methyl-5,5-dioxo-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-3-yl]ethyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxysilane | 288577-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[(1S,2S,3S,6S,8R)-2-methyl-5,5-dioxo-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-3-yl]ethyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxysilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[(1S,2S,3S,6S,8R)-2-methyl-5,5-dioxo-4,11-dioxa-5λ6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-3-yl]ethyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxysilane
• CAS: 288577-09-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆SSi
• 分子量: 514.799
• InChiKey: XYFAKIDEQYNPLL-KOHQNLOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[(1S,2S,3S,6S,8R)-2-methyl-5,5-dioxo-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-3-yl]ethyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxysilane 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以43%的产率得到(3R,4R,6S,7R,8aS)-3-[(1R)-1-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]ethyl]-4,6-dimethyl-1,1-dioxo-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-2,1lambda6-benzoxathiin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成pamamycin-607的较大片段

  摘要：

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01308-3
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(2R)-1-iodopropan-2-yl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(2S)-1-[(2S,5R)-5-[(1R)-1-[(1S,2S,3S,6S,8R)-2-methyl-5,5-dioxo-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-3-yl]ethyl]oxolan-2-yl]pentan-2-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  A sultone approach to the C(1)–C(18) moiety of pamamycin-607

  摘要：

  A highly advanced enantiomerically pure C(1)-C(18) precursor of the larger fragment of the macro-diolide pamamycin-607 has been synthesized. The stereotriad C(7)-C(9) between the two heterocyclic rings of the target was generated using a diastereoselective hydroboration controlled by minimization of allylic 1,3-strain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00659-6

文献信息

• A sultone approach to the C(1)–C(18) moiety of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00659-6

  日期：2000.6

  A highly advanced enantiomerically pure C(1)-C(18) precursor of the larger fragment of the macro-diolide pamamycin-607 has been synthesized. The stereotriad C(7)-C(9) between the two heterocyclic rings of the target was generated using a diastereoselective hydroboration controlled by minimization of allylic 1,3-strain. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective synthesis of the larger fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01308-3

  日期：2000.9

  The enantiomerically pure methyl ester of the complete larger hydroxy acid (C(1)C(18)) of the macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized using a general sultone route to actic acids and analogs. The requisite N,N-dimethylamino moiety was introduced by Mitsunobu inversion with hydrazoic acid followed by a reaction cascade involving hydrogenation and double reductive methylation.

  大环内酯抗生素pamamycin-607的完整较大羟基酸（C（1）C（18））的对映体纯甲酯已使用一般的磺内酯路线合成了乳酸和类似物。必需的N，N-二甲基氨基部分是通过用肼酸进行Mitsunobu转化而引入的，随后是涉及氢化和双还原甲基化的反应级联。